Фенилпропандиол

Реакция Принса ( R, 51, 505) имеет место в тех случаях, когда некоторые этиленовые соединения обрабатываются альдегидами в присутствии кислотных катализаторов. Стирол, например, реагирует с формальдегидом в присутствии серной кислоты с образованием 1-фенилпропандиола-1,3 [c.147]

В результате этой реакции образуются 2-фенилпропанол-1 (II) и 2-фенилпропандиол-1,2 (III). В качестве побочных продуктов были обнаружены а-фенилпропионовый альдегид СбН5СН(СНз)СНО и ацетофенон. Спирт (II) при восстановлении в тетрагидрофуране рацемизован на 61—67%, а в диэтиловом эфире — на 43%. Образование гликоля (III) происходит с полной инверсией. О механизме этой реакции см. гл. 15. [c.151]

Предположение о циклическом строении металлоорганического комплекса (П1) подкрепляется тем фактом, что данный комплекс бесцветен и растворим в эфире, а также тем, что он окисляется до 1-фенилпропандиола-1,3 [216]. Дальнейшее доказательство положения связи углерод — металл было получено путем постановки опытов с мечеными атомами, в частности с дейтерием [216], и особенно с помощью реакции комплекса (III) с бензальдегидом, бензальанилином, ароматическими кетонами и сложными эфирами [1485, 1710]. [c.164]

Соединение (I) при алкоголизе дейтерированным амиловым спиртом дает 3-фенилпропанол-1-0-3, а окисление его кислородом приводит к 1-фенилпропандиолу-1,3 оно легко реагирует с кетонами, ароматическими альдегидами и эфирами карбоновых кислот как металлорганическое соединение с образованием соответствующих продуктов присоединения. Например, взаимодействие комплекса (I) с бензофеноном приводит к 1,1,2-трифенилбутандиолу-1,4 (И, выход 82%) [861]. [c.394]

Ацетамино-2-оксиметил-1-фенилпропандиол-1,3 также может быть получен восстановлением соответствующего кетона боргидридом натрия [787]. [c.450]

Восстановление эфирной группы в атролактатах дает ряд соответствующих оптически активных гликолей, гидрогенолиз которых протекает как по С—0-, так и по С—С-связям с образованием, например, этилбензола в случае исходного 2-фенилпропандиола, вероятно, через промежуточное образование фенилпропана. На такой путь, например, указывает гидрогенолиз 2-фенилбутанола-1, который дает с сохранением конфигурации 2-фенилбутан [839] [c.283]

При гидрогенолизе фенилпропандиола в результате разрыва С—С-связи из Сгатома образуется окись углерода, что было показано гидрогенолизом меченного С 2-фенилпропандиола [840]. По такому механизму реакция должна протекать со значительным сохранением конфигурации, что и было подтверждено гидрогенолизом (—)-2-метил-2-фенилбутанола на никеле в (-Ь)-2-фенилбу--тан [825] с 70%-ным сохранением оптической активности [c.283]

Ацетокси-1 - (п-.метоксифенил) -3-фенилпропандиол-1, 3-[1 -С ]. Бромид кипятят с обратным холодильником в течение 20 мин. с [c.46]

На основании результатов окисления следует, что вещество, полученное при нзаимодейстпии кетоспирта с магнийбромфенилом, представляет собой индивидуальный 1-п-хлорфенил-2-фенилпропандиол- ,2. [c.871]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология