К у р Д ю м о в а. Взаимодействие галоидантрахинонов с аминами

Щ При-взаимодействии галоидантрахинонов с вторичными аминами скорость реакции дегалоидирования может превысить скорость араминирования (из-за относительно малой величины последней). Так, при взаимодействии 1-хлорантрахинона при 170 °С в присутствии ацетата калия и медного катализатора с анилином из реакцион- ной массы было выделено 1,5% антрахинона, в тех же условиях с монометиланилином выделено 28,8%, с моноэтиланилином — 55% антрахинона. В противоречии с литературными данными значительное увеличение количества медного катализатора в реакции (50— 80 мол.%) способствует повышению относительной скорости дегалоидирования, и из реакционной массы в этом случае даже в мягких условиях взаимодействия 1-хлорантрахинона с анилином (2 ч при 95—98 °С) выделялось 15—17% антрахинона (табл, 5). [c.100]

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГАЛОИДАНТРАХИНОНОВ С АМИНАМИ [c.94]

Мы исследовали взаимодействие галоидантрахинонов с ароматическими и жирноароматическими аминами (в избытке амина) в безводной среде, в которой соли меди, как известно, существуют в виде довольно стойких комплексов с аминами Представлялось интересным сопоставить в сравнимых условиях подвижность в указанной реакции различных галоидов, связанных с ядром антрахинона, как в присутствии, так и в отсутствие соединений меди. Ряд актив-, ности ароматически связанных галоидов послужил многим авторам косвенным указанием на механизм процесса обмена Уже в предварительных опытах по араминированию 1-галоидантрахинонов анилином без катализатора было показано, что из всех галоидов наиболее подвижен в этой реакции фтор при 95—98 °С в течение 2 часов превращение 1-фторантрахинона в Т-анилиноантрахинон проходит на 23%, тогда как остальные галоидантрахиноны в этих условиях заметно с анилином не реагируют. В табл. 1 приведены результаты по араминированию различных 1-галоидантрахинонов анилином. [c.95]

Описано приготовление сульфамида ариламинов взаимодействием простого амина с ароматическими соединениями, содержащими активный галоид [38]. Наиболее пригодными для этой цели являются а-галоидантрахинон или тиоксантон. 1-Амино-2-метил-4-бромантрахинон, получаемый бромированием амина, легко вступает в реакцию с л-толуолсульфамидом, образуя с выходом 95% [c.11]

Ряд работ посвящен сравнительному изучению скорости нуклеофильного замещения галоида в различных галоидантрахинонах. Взаимодействие 1-фтор-5-хлорантрахинона с изопропиламином уже при комнатной температуре приводит к получению 1-изопропил-амино-5-хлорантрахинона атом хлора замещается только при температуре выше 100 °С. В. В. Русских и Е. П. Фокин показали, чта при реакции 1-фторантрахинона с вторичными аминами с высокими выходам образуются соответствующие 1-Диалкиламиноантрахиноны, в то время как 1-хлорантрахинон дает смесь моно- и диалкиламино-производных . [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология