Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Циклогексанон таутомерия

    Фенол можно рассматривать как енол либо 2,4-циклогексадиенона, либо 2,5-циклогексадиенона. Прямых данных о существовании того или другого диенона нет. Резкое различие в устойчивости таутомеров циклогексанона и фенола (см. табл. 8.7) говорит об огромном повышении устойчивости, связанном с ароматическими системами. Перемещение водорода от углерода к кислороду при переходе от 2,4- или 2,-5-циклогексадиенона к фенолу позволяет всем шести я-электронам делокализоваться по всей системе. [c.187]


    Подробные обзоры по кето-енольной таутомерии см. в работах [36] и [37]. Кетон, имеющий а-водородные атомы, может превращаться [схема (11)] в енольные таутомеры (20) и (21) через енолят-анионы (22) и (23) в присутствии оснований или же через катион (24) в присутствии кислот. Несимметричные кетоны, имеющие а- и а -водородные атомы, могут давать два енола и два изомерных енолята. Количества енолов, присутствующих в равновесии с простыми алифатическими и алициклическими монокето-нами, очень малы (примерно 1 часть на 10 для ацетона и циклогексанона в воде при 25°С), но для дикетонов и других кетонов, в которых енольная двойная связь стабилизована сопряжением с дополнительной ненасыщенной группировкой, эта пропорция возрастает. Метод определения содержания енола зависит от его количества. Титрование бромом в тщательно подобранных условиях может давать удовлетворительные значения при больших и малых содержаниях енола, в то время как спектроскопия — особенно Н- и 0-ядерный магнитный резонанс — используется тогда, когда содержание енола находится в пределах 5—95%. В работах [c.577]

    Много внимания в литературе уделено изучению свойств Р-кетофосфонатов. Эти вещества подобно р-кетокарбоновым эфирам склонны к кетоэнольной таутомерии. Б. А. Арбузов и В. С. Виноградова установили, что значительное содержание энольной формы характерно для эфиров циклогексанон-а-фосфоновой кис- [c.244]


Смотреть страницы где упоминается термин Циклогексанон таутомерия: [c.226]    [c.332]    [c.300]    [c.300]    [c.332]    [c.577]    [c.579]    [c.579]    [c.100]   
Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.556 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.577 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.186 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.521 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Таутомерия

Таутомерия таутомеры

Циклогексанон



© 2025 chem21.info Реклама на сайте