Пептиды спорыньи

Таблица 23.4.6. Встречающиеся в природе пептиды спорыньи

Химия и биосинтез лизергиновой кислоты представляет собой особую тему, выходящую за пределы этой статьи, и по этой теме мы отсылаем читателя к обзорам [101, 102]. Пептиды спорыньи (67) представляют собой амиды лизергиновой кислоты, существующие в виде пар эпимеров по С-8. Амины представлены циклическими трипептидами, биосинтез которых остается не вполне ясным. Известно, что они являются производными соответствующих аминокислот, и поскольку из продуцирующего спорынью гриба выделен дипептид (68) [103], предложено, что интермедиатом синтеза являются Л/-ацилированные циклические дипептиды. Полагают, Что этот продукт получается параллельно путем эпимеризации [c.309]

D-Глутаминовая кислота встречается в гидролизатах L. arabinosus [364] и в полипептиде, входящем в состав капсулы клеток В. anthra is и родственных организмов (стр. 72). D-Пролин выделен из кислотных гидролизатов алкалоидов спорыньи еще в 1935 г. [379] это наблюдение воспроизведено другими исследователями [380]. Однако в настоящее время имеются данные, свидетельствующие о том, что в самих алкалоидах спорыньи, до их гидролиза, пролин имеет L-конфигурацию [381]. алло-И-Изолейцин, найденный в гидролизатах актиномицина [382, 383], также, вероятно, возникает во время гидролиза в результате энимеризации L-изолейцина, входящего в состав этого пептида [384]. [c.68]

Из спорыньи lavi eps purpurea) выделен целый ряд алкалоидов и частично установлено их строение. При гидролизе таких алкалоидов получены лизергиновая кислота, аммиак и ряд амино- и а-кетокислот, в том числе а-кетоизовалерьяновая кислота, пировиноградная кислота, L-лейцин, L-валин, L-фенилала-иин и L-пролин. Обнаружение ot-кетокислот и аммиака в гидролизатах указывает на возможное наличие соответствующих а-окси-ос-аминокислот в молекулах исследуемых пептидов [405— 407]. [c.74]

С -Замещенные аминокислоты (2) не обнаружены в биологически активных полипептидах. а-Окси-а-аминокислоты (2) (Х = ОН) содержатся в родственных пептидам природных соединениях, например в алкалоидах спорыньи, цефалоспорине, лико-маразмине и др. (ср. [2080]). а-Аминоизомасляная кислота (2) (Х = СНз, а-метилаланин) найдена в гидролизатах белков и в одном антибиотике (ср. [1367]). [c.195]

Как видно из сводки, нз шести пар алкалоидов спорыньи первые пять являются пептидами, которые можно разбить на две подгруппы, отличающиеся в основном тем, что определяющим продуктом их гидролиза является диметилпировиноградная или, соответственно, пировиноградная кислота. Алкалоиды ишстой пары эргометрин—эргометринин являются амидами кислот. [c.555]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология