Лизергиновая кислота, амид

Упражнение 27-36. Правовращающие алкалоиды спорыньи представляют собой амиды изолизергиновой кислоты. Гидролиз этих амидов действием водного раствора щелочи приводит к лизергиновой кислоте. Какова наиболее вероятная структура изолизергиновой кислоты Почему перегруппировка происходит в условиях щелочного гидролиза [c.421]

Доказательства, на которых основывается гипотеза этих авторов, заключаются в том, что химически родственные соединения (антагонисты), такие, как диэтил-амид лизергиновой кислоты, вызывают при введении здоровому человеку явления, в некоторых случаях очень напоминающие шизофрению. [c.288]

Дигидро-5,6-дихлорбе] зо-[/]-хинолнн-5-карбоновой кислоты метиловый эфир Лизергиновых кислот амиды (наиример, эрготамин) Дигидролизерпшовых кислот амиды Хитенина эфир [c.416]

Исследования строения алкалоидов спорыньи связаны с именами Барджера, Смита, Тиммиса и в особенности Джекобса и Крэйга, а также Штолля. При действии иа эргоалкалоиды раствора щелочи в метиловом спирте образуется так называемый э р г и и, который является амидом лизергиновой кислоты С1бН б02Ы2. [c.1124]

Таким образом были получены диметиламид лизергиновой кислоты [10] и пептиды [111. Амиды можно также синтезировать, пропуская пары кислоты и амина над нагретой до 280 °С поверхностью силикагеля [12] и отгоняя воду в виде азеотропа с ксилолом после использо вания каталитических количеств ионообменной смолы амберлит Ш 120 (Н" ) [13]. Но даже в водных растворах имеется некоторая тен -денция к образованию равновесной смеси амида, амина и кислоты, особенно в случае двухосновных кислот [141. [c.385]

В молекуле лизергиновой кислоты имеются два хиральных центра у атомоа С-5 и С 8 таким образом возможно образование 4 сте-реоиэомеров. Из них единственным активным соединением является d-ЛСД, в молекуле которого содержится экваториальная С-в- амид ная группа. Изомер, содержащий -8-амидную группу в аксиальном положении, под названием ИЗО-ЛСД — неактивен (рис. 1)[121. [c.142]

В качестве а-ациламинокомпоиентов нашли применение ацильные производные глицина, аланина, цистина, цистеина, тирозина, триптофапа и фенилаланина. Гидроксильная группа тирозина должна быть при этом защищена [370]. Выходы ациль-йых производных ди- и трипептидов обычно составляют 60- 80%. Были получепы также амиды лизергиновой кислоты [371]. [c.277]

Химия и биосинтез лизергиновой кислоты представляет собой особую тему, выходящую за пределы этой статьи, и по этой теме мы отсылаем читателя к обзорам [101, 102]. Пептиды спорыньи (67) представляют собой амиды лизергиновой кислоты, существующие в виде пар эпимеров по С-8. Амины представлены циклическими трипептидами, биосинтез которых остается не вполне ясным. Известно, что они являются производными соответствующих аминокислот, и поскольку из продуцирующего спорынью гриба выделен дипептид (68) [103], предложено, что интермедиатом синтеза являются Л/-ацилированные циклические дипептиды. Полагают, Что этот продукт получается параллельно путем эпимеризации [c.309]

Амид лизергиновой кислоты — эргин — проявляет высокую физиологическую активность сужает кровеносные сосуды, действует на гладкую мускулатуру матки, облегчает роды. [c.673]

НИЯ синтезируются в растениях конденсацией декарбоксилирован-ного триптофана и его гидроксилированного производного с ацетальдегидом с последующим окислительным дегидрированием. Шесть эргоалкалоидов являются продуктами, выделяемыми паразитическими грибками, которые растут на хлебных злаках, и особенно на зернах ржи. Эти алкалоиды являются амидами ли-зергиновой кислоты. Ее диэтиламид XXI, известный под названием LSD (ЛСД), в природе не встречается. Это соединение вызывает галлюцинации у людей, по-видимому, в результате изменения уровня серотонина в мозге. Полный синтез лизергиновой кислоть который приведен ниже, осуществлен в 1956 г. [10]. [c.321]

Лизергиновая кислота в спорынье присутствует в форме амидов. Самый простой по структуре эргометрин 6.427 в качестве аминной компоненты содержит пропаноламин. У более сложных, показанных в формуле 6.429, амин-ная часть представлена трициклической структурой, возникшей при конденсации Ь-пролина и двух других аминокислот. [c.527]

Алкалоиды спорыньи получают из спорыньи (форма гриба, паразитирующего на злаках, в частности на ржи). Существует шесть таких алкалоидов, каждый из которых представляет собой раце.мат. Физиологическим действием обладает только левовращающая форма, которая вызывает сокращение мышечной ткани. Левовращающие алкалоиды представляют собой амиды производного индола, известного под названием лизергиновой кислоты. [c.421]

Амиды, образующиеся из правовращающей лизергиновой кислоты и правовращающего 2-аминобутанола-1 пли 2-амино-1,3-про-пандиола, также активны [36]. [c.558]

К наиболее интересным представителям психогенных отравляющих веществ принадлежит диэтиламид с -ли-зергиновой кислоты (ДЭЛК), который в 1954 г. был синтезирован Вудвордом с сотрудниками. Однако в настоящее время амид кислоты получают в промышленных масштабах методом амидирования лизергиновой кислоты, тогда как последняя добывается из алкалоида спорыньи [c.243]

Психотоксические свойства были проверены у целого ряда производных лизергиновой кислоты. Однако более активных соединений, чем ДЭЛК, найдено не было. Среди активных производных представляет интерес этил-амид -лизергиновой кислоты (ЭЛК), который также способен вызывать состояния, близкие к шизофрении. [c.244]

Высокая физиологическая активность левовращающих эргоалкалоидов и почти полное отсутствие активности правовращающих изомеров указывает на тесную взаимосвязь между стерической конфигурацией молекулы и степенью физиологической активности. В соответствии с этим лизергиновая кислота, обладающая слабым эргоподобным действием ( /го активности эрготамина), физиологически активнее изолизергиновой кислоты аналогичное соотношение активности наблюдается и между соответствующими амидами кислот, которые по силе своего действия уже приближаются к алкалоидам ш. [c.471]

Различие в характере действия эргометрина и остальных эргоалкалои-дов, а также различие в силе и специфичности действия отдельных алкалоидов, указывает на значительную роль полипептидной части молекулы эргоалкалоидов в проявляемом ими физиологическом действии. Благодаря этому представляет большой практический и научный интерес синтез различных амидных производных лизергиновой кислоты с целью изыскания новых лекарственных веществ. В настоящее время известно довольно значительное число таких N-замещенных амидов лизергиновой и изолнзергиновой кислот, некоторые из которых обладают высокой активностью ш. Наиболее интересные из этих соединений представлены в табл. 59. [c.472]

Что касается третьей пары алкалоидов, эргозина и эргозинина, то эргозинин дает при гидролизе лизергиновую кислоту (или ее амид, эргин), пировиноградную кислоту и /-лейцин, в то время как при перегонке в вакууме получается соединение СцНх ОгНа, т. пл. 148°, +Ю5° [c.554]

Согласно Штоллю (1945 г.) , при обработке эрготина одной молекулой едкого натра он гидролизуется с образованием амида лизергиновой кислоты и полипептида [c.555]

Некоторые простые амины и аминокислоты, найденные в спорынье,-обладают фармакологической активностью и оказывают известное влияние на общую активность лекарственного сырья и его галеновых препаратов, но специфическое действие оказывают сами алкалоиды. Они образуют несколько пар изомерных амидов один из членов каждой пары является производным лизергиновой кислоты, а другой—изолизергиновой кислоты. Производные лизергиновой кислоты, относящиеся к алкалоидам типа эрготоксина, вращают влево и обладают высокой фармакологической активностью производные изолизергиновой кислоты относятся к алкалоидам типа эрготинина, сильно вращают вправо и, хотя оказывают такое же действие, всегда гораздо менее эффективны. [c.562]

Эти наблюдения над фармакологической активностью лизергиновой кислоты и ее простых амидов представляют практический интерес для терапии, так как указывают возможность получения окситоксических препаратов частичным синтезом из природных источников этих кислот. Первая серия таких препаратов, описанная (стр. 557) Штоллем и Гофманом- , включала (+) -3-бутаноламид -лизергиновой кислоты, давший интересные результаты при клиническом испытании [c.563]

Первую группу обычно подразделяют на пептидные алкалоиды и простые производные лизергиновой кислоты, такие, как амид лизергиновой кислоты, а-оксиэтиламид лизергиновой кислоты, эргометрин. Все известные эргоалкалоиды встречаются в двух формах левовращающие и правовращающие. Физиологически активны лищь левовращающие алкалоиды, в основе которых лежит лизергиновая кислота. [c.333]

Смотреть страницы где упоминается термин Лизергиновая кислота, амид: [c.442] [c.497] [c.497] [c.501] [c.106] [c.528] [c.292] [c.12] [c.679] [c.557] [c.608] [c.557] [c.509] [c.186] [c.203] [c.1124] [c.328] [c.549] [c.554] [c.554] [c.557] [c.562]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология