Пространственная изомерия замещенных циклов

Заместить в модели циклопентана по одному водородному атому у рядом стоящих углеродов на два одинаковых заместителя. Обратить внимание на то, что в этом случае возможно образование двух пространственных изомеров 1) соединение, в котором оба заместителя находятся по одну сторону от плоскости, проведенной через углеродные атомы, входящие в цикл, называется цис-изомером 2) соединение, в котором оба заместителя расположены по разные стороны от этой плоскости, называется транс-изомером. [c.21]

Значения 5(0Н) терпенофенолов очень близки к величинам алкилфенолов и особенно м- и и-трет-бутилфенола. Нет различия и между 0-, м- и и-замещенными терпенофенолов. Поэтому понижение кислотности -изомеров должно объясняться не наличием пространственного влияния изоборнильной фуппы на сольватацию фенолят-аниона водой, так как СНз-фуппы в мостике изоборнильного л<-заместите-ля, как это показывает молекулярная модель фенолят-аниона, не могут располагаться над бензольным кольцом из-за сильного стерического взаимодействия между ними. Имеются большие пространственные затруднения также между водородами изоборнильного цикла и водородом бензольного кольца, поэтому изоборнильный цикл (и другие циклы терпенов) будет повернут на значительный угол относительно плоскости бензольного кольца. Вероятнее, что уменьшение стабильности анионов л -изомеров связано с небольшим отличием в электронном влиянии и конформационном состоянии терпеновых и третбутильной фуппы. [c.30]

Пространственные эффекты в экзо-циклических положениях. В трех-, четырех- и пятичле1[ных циклах, где соседние цис-заместа-телп находятся в эклиптическом положении, следует ожидать пространственных препятствий ] замещению экзо-циклического галоида в том случае, если галоид расположен близко к кольцу, а соседний г мс-заместитель обладает значительным объемом. О подобных галогенидах известно мало, однако найдено [344], что соединение XLV легко реагирует с анилином, образуя соединение XLVI, в то время как геометрический изомер XLVII в тех же условиях не реагирует. [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология