Синтез с использованием триэфиров фосфорной кислоты

А. 2. Синтез с использованием триэфиров фосфорной кислоты [c.185]

Иногда фосфорилирование проводят дибензилхлорфосфатом. Это менее энергичный фосфор ил ирующий агент, к тому же он неустойчив и менее удобен в работе. Преимуществом его является возможность снятия защитных групп в более мягких условиях бензильные группы образующегося триэфира фосфорной кислоты легко отщепляются при гидрировании над палладием. Этот метод был использован, например, для синтеза рибозо-5-фосфата [c.144]

Рис. 6.8. Синтез нуклеиновых кислот с использованием триэфиров фосфорной

Препаративные методы, основанные на реакциях замещения галогена, алкокси- или арилоксигрупп в фосфорилгалогенидах (уравнение 105) или триэфирах фосфорной кислоты под действием металлорганических реагентов, обычно приводят к целевым продуктам с умеренными выходами [103] вследствие возможности дальнейшего замещения, за исключением тех случаев, когда исходное соединение и реагент имеют объемистые заместители. Тем не менее при получении симметричных фосфиновых кислот часто. исходят из вторичныХ фосфитов (см. разд. 10.3.2.4). Реак-цию. эфиров фосфоновых кислот с металлорганическими реагентами, как будет показано ниже (см. схему 114), также используют для синтеза прОизвоДных фосфиновых кислот. В качестве защитной часто используют амидную группу, что позволяет остановить реакцию с металлорганическими соединениями на стадии фосфината (уравнение 106). Новый метод синтеза производных фосфиновых кислот основан на использовании дифосфиндисульфидов, получающихся из тиофосфорилхлорида и реактивов Гриньяра (схема 107). [104]. [c.85]

Получение тРНК, " четко разделяется на две стадии 1) химический синтез различных участков РНК, 2) связывание полученных фрагментов в цельную структуру. Задачи первой стадии довольно успешно разрешаются описанными выше методами. Поиски наиболее эффективных методов связывания синтезированных фрагментов продолжаются. Полная структура TPHKf " показана на рис. 6.12. Она разбита на участки длиной 5-10 нуклеотидов, каждый из которых может быть синтезирован чисто химически. В частности, используя диэфиры фосфорной кислоты, можно синтезировать фрагменты 1а (№ 1 — 4), 1Ь (№ 5 -10), 6 (№ 35-40), 7 (№ 41-46), 8 (№ 47 - 54), 9 (№ 55-57) и 10 (№ 58 - 60). Фрагменты 11а (№ 61—65) и lib (№ 66-71) удается синтезировать при одновременном применении диэфиров и триэфиров фосфорной кислоты, а фрагменты 11с (№ 72 — 74) и lid (№ 75—77) —при использовании [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология