Циннолин, фталазин, хиназолин, хиноксалин

Циннолин Фталазин Хиназолин Хиноксалин [c.160]

Циннолин, фталазин, хиназолин, хиноксалин [c.333]

Конденсированные бициклические ароматические соединения с двумя атомами азота (хиназолины, фталазины, нафтиридины, циннолины, хиноксалины) [c.159]

Из всех гетероатомов в шестичленных ароматических гетероциклах наиболее часто встречается азот. К родоначальникам этого ряда относятся пиридин, его бензопроизводные (хинолин, изо-хинолин, акридин, фенантридин), а также азапроизводные всех этих веществ (т. е. соединения, содержащие в цикле более чем один атом азота). Азапроизводными пиридина являются пиримидин, пир идазин, пиразин, триазины и т. д. азапроизводными хинолина— циннолин, фталазин, хиназолин, хиноксалин, нафтиридины. [c.31]

Все три диазина — пиридазин [1], пиримидин [2] и пиразин [3] — представляют собой устойчивые бесцветные соединения, растворимые в воде. Незамещенные диазины, в отличие от пиридина, трудно доступны и дороги, вследствие чего, редко используются в качестве исходных соединений для получения производных диазинов. Аннелирование бензольного кольца к диазиновому возможно лишь четырьмя способами, и существует лишь четыре бензодиазина циннолин, фталазин, хиназолин и хиноксалин. [c.256]

Пиридон — 4-Пиридон — Хинолин — Изохинолин 153 Пиридазин — Катион Ш-пиридазиния — Пиримидин — Катион 1Н-пиримидиния— Пиразин — Катион 1-Н-пиразиния — Циннолин — Хиназолин — Хиноксалин — Фталазин 152 [c.30]

Для трех азапиридинов, где оба атома азота содержатся в одном и том же ядре, р/Са лежат в пределах 0,6—2,3. Если бы влияние второго атома азота было чисто индуктивным, порядок основности пиридазина, пиримидина и пиразина был бы обратным. Двухвалентный азот труднее принимает положительный заряд (как в катионе формулы 7), чем трехвалентный углерод возможно, поэтому пиразин является столь слабым основанием. Более высокая (р/Са = 2,3) основность пиридазина (по сравнению с пиримидином, где возможен только —/-эффект) объясняется стабилизацией катиона в виде димера с двумя водородными связями [29]. Те же факторы способствуют более высокой основности бензо-производных пиридазина циннолина (р/Са = 2,7) и фталазина (рХа = 3,5), Однако частично это увеличение основности, как и в случае изохинолина, можно объяснить тем, что атомы азота зани мают соответственно одно или два р-положения. Низкая основ- ность пиразина (р/Со=0,6) и пиримидина (р/Са=1,3) проявляется и в их бензопроизводных — хиноксалине (р/Са = 0,7) и хиназолине (р/<а 1,5). [c.33]

Как и следует из названия, в бензодиазинах гетероциклическое кольцо конденсировано с бензольным. К пиридазину бензольное ядро можно присоединить двумя способами, поэтому существуют целых четыре изомерных бензодиазина циннолин (бензо [с] пиридазин) (147), фталазин (бензо [с ] пиридазин) (148), хиназолин (149) и хиноксалин (150). Ряд физических свойств бензодиазинов представлен в табл. 16.2.3. [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология