Хиноксалин

Ди-М-окись 2,3-бис(оксиметил)хиноксалина [c.201]

Реакции карбонильны.х соединений с основаниями осуществляются в мягких условиях и находят применение для идентификации. Реакция карбонильных соединений с аминами (образование связи С N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [c.127]

Пиразины, хиноксалины и другие гетероциклические соединения ведут себя аналогично пиридину или хинолину, однако гетероциклические соединения с атомами азота, расположенными рядом, склонны к образованию продуктов восстановительного расщепления. Так, например, пиридазин [c.489]

Г-лактон Хиноксалин Хинол [c.1078]

Хиноксалин образуется из о-фенилендиамина и глиоксаля. Предложите механизм реакции, [c.279]

Такие же закономерности установлены и при гидрировании цин-хинолина (I), хиназолина (II) и хиноксалина (III) [c.387]

Из о-фенилендиамина и глиоксаля получается хиноксалин [c.573]

МРТУ 6—09—4175—67 ч 260—00 цяс-Хинит см. чис-Циклогександиол-1,4 Хинозол см. 8-Оксихинолин сернокислый Хиноксалин [c.516]

Хиноксалины из 1,2-дикетонов и о-фенилендиамина II 59 [c.386]

Амид хиноксалин-2-карбоновой кислоты получается с выходом 80% из хиноксалина, формамида, серной кислоты в присутствии сульфата железа(II) и грег-бутилгидропероксида. Какова роль последнего в этой ])еакции [c.231]

Смесь 14 г хиноксалина и 400 мл воды нагревают при размешивании до 90 °С, затем добавляют раствор 105 г перманганата калия в 400 мл воды с такой скоростью, чтобы смесь слабо кипела. Через 2 ч отфильтровывают оксид марганца (IV). Промывают горячей водой и фильтрат после охлаждения подкисляют. Какое образуется соединение [c.331]

Ароматические орто-диамины реагируют с а-дикарбонильными соединениями с образованием хиноксалинов (прим. 1). Характерным примером может служить синтез самого хиноксалина из о-фенилен-диамина и аддукта глиоксаля с гидросульфитом натрия (прим. 2) [12, с. 115]. Обзоры по химии хиноксалина см. [59, 140]. [c.49]

Ди-Ы-окись 2,3-бис(ацетоксиметил)хиноксалина [c.202]

Ди- -окись 2,3-бис(бромметил)хиноксалина (V). [c.204]

Алкил- или ариллитиевые соединения быстро и с высокими выходами присоединяются к азотсодержащим ароматическим гетероциклам в тех случаях, когда нет стерических препятствий со стороны групп, присоединенных к азоту. Чем выше степень ароматичности гетероцикла, тем труднее идет присоединение и тем легче происходит реароматизация с образованием I. Легкость присоединения убывает в ряду хиноксалин > акридин Ы-бензилидинани-лин фенантридин > изохинолин — хинолин > пиридин [241. Производные дигидропиридина редко удается выделить, поскольку они самопроизвольно окисляются в производные пиридина. Реактивы Гриньяра присоединяются к приведенным выше гетероциклам более медленно, однако их можно применять в тех случаях, когда не удается провести реакцию с алкил- или ариллитиевыми соединениями, а именно при присоединении к Ы-окисям (пример 6.1 и [25]) [c.540]

При окислении хиноксалина перманганатом калия деструкции подвергается бензольное, а не гетероциклическое кольцо, что ведет к образованию пиразин-2, 3-дикарбоновой кислоты [12, с. 108]. Обзоры по химии пиразина см. [59, 128, 129]. [c.43]

В трехгорлой круглодонной литровой колбе, снабженной мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, суспендируют 7,25 г (0,056 моль) хиноксалина в 200 мл воды. Суспензию нагревают -до 90° С и при хорошем перемещивании прикапывают теплый раствор 52,5 г (0,33 моль) перманганата калия в 450 мл воды. Скорость добавления перманганата регулируют таким образом, чтобы смесь все время кипела. После прибавления окислителя, на что требуется около 45 мин, смесь перемешивают еще 15 мин, [c.43]

Для получения аддукта глиоксаля с гидросульфитом натрия 18 мл (0,1 моль) 30%-ного водного глиоксаля прибавляют к раствору 20,9 г (0,2 моль) метабисульфита натрия в 100 мл воды. Смесь нагревают до 70° С, после чего ее приливают к раствору 10,8 г (0,1 моль) о-фенилендиамина в 150 мл горячей воды, выдерживают 15 мин, охлаждают до комнатной температуры и подщелачивают раствором карбоната натрия (45 г в 100 мл воды). Продукт реакции экстрагируют эфиром (3X50 мл). Объединенные эфирные вытяжки сушат сульфатом магния и после отгонки эфира остаток (он иногда закристаллизовывается) перегоняют в вакууме. Хиноксалин гонится в виде почти бесцветной жидкости с 109— 111° С (12 мм рт. ст.), которая затвердевает при охлаждении с образованием напоминающих лед кристаллов. [c.50]

В качестве стабильного заменителя безводного глиоксаля предложен 2,3-дигндрокси-1,4-диоксан [144]. Его реакция с ароматическими о/зго-диаминами протекает при комнатной температуре в спирте и приводит к соответствующему хиноксалину (выход 87%), например [c.50]

Циклические соединения, содержащие Ы-окисные группировки. Наибольщий интерес с точки зрения создания новых антибактериальных средств представили N-oки-си производных хиноксалина. Подробные исследования этой группы соединений, проведенные советскими учеными [170], выявили высокую антибактериальную активность у 1,4-ди-Н-окисей 2,3-бисоксиметил- и 2,3-бис-ацето-ксиметилхиноксалинов, которые под названиями диоксидин (см. с. 201) и хиноксидин (см. с. 202) в настоящее время применяются для лечения различных форм бактериальных инфекций и в первую очередь инфекций, устойчивых к действию антибиотиков. [c.196]

Метод синтеза диоксидина (I) из 1,4-ди-Ы-окси 2,3-бис-(ацетоксиметил) хиноксалина (см. хиноксидин) (II), разработанный во ВНИХФИ [72], заключается в гидролизе II метанолом в присутствии каталитического количества едкого натра. [c.202]

Окислением о-нитроанилина (II) гипохлоритом кальция получают бензофуроксан (III), из которого реакцией с метилэтилкетоном в присутствии триэтиламина синтезируют 1,4-ди-N-окись 2,3-диметилхиноксалина (IV) [310. Последнюю бромируют диоксандибромидом до l,4-ди- -окиси 2,3-бис (бромметил) хиноксалина (V), которую действием уксусной кислоты в присутствии триэтиламина превращают в I. [c.203]

Известные методы синтеза V путем конденсации о-фе-нилендиамина с 1,4-дибромбутадионом-2,3 с последующим окислением 2,3-бис-(бромметил)хиноксалина надуксусной кислотой до V [307], а также взаимодействие о-фенилен-диамина с диметилглиоксимом, окисление полученного [c.203]

Ди-N-окись 2,3-бис(ацетоксиметил)хиноксалина (хиноксидин) (I). К смеси 848 мл ацетона и 108 мл уксусной кислоты при 20— С постепенно приливают 123 мл триэтиламина. К полученному раствору прибавляют 99 г V, кипятят 3 ч, охлаждают до 15—18°С, перемешивают iVa ч и фильтруют. Осадок I промывают ацетоном, затем водой, сушат при 70—75°С, кристаллизуют из 30 объемов 80% изопропанола и сушат при 70—75 °С в вакууме 300— [c.204]

Елина А. С., Падейская Е. Н. N-Okh h производных хиноксалина и их химиотерапевтическое действие.— В кн. Сборник трудов Всесоюзн. науч.-исслед. хим.-фарм. ин-та. М., 1971, вып. 2, с. 197—209. [c.258]

Падейская Е. Н. Поиски новых химиотерапевтических препаратов в ряду хиноксалина и их N-окисей,— В кн. Новые химиотерапевтические препараты для лечения больных инфекционными заболеваниями. М., 1976, с. 89—103. [c.263]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.27 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.655 ]

Синтез органических препаратов Сб.4 (1953) -- [ c.426 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.222 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.301 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.604 , c.805 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.93 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.0 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.380 , c.381 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.432 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.30 ]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.0 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.432 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.30 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.6 , c.7 , c.478 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.655 ]

Электрохимические реакции в неводных системах (1974) -- [ c.281 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.506 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.562 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.748 , c.749 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.370 ]

Алюмогидрид лития и его применение в органической химии (1957) -- [ c.171 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.410 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.469 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.439 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.465 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.199 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.57 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.903 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.462 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.562 ]

Светочувствительные диазосоединения и их применение (1964) -- [ c.22 ]

Электрохимический синтез органических веществ (1976) -- [ c.199 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.30 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.27 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.123 , c.181 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.483 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.554 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.57 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.506 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.494 , c.747 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.554 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.19 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.666 ]

Термическая стабильность гетероцепных полимеров (1977) -- [ c.148 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.460 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.116 , c.202 , c.333 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология