Шестичленные ароматические гетероциклы

Пиридин — простейший из шестичленных ароматических гетероциклов, изучен наиболее подробно. Замена группировки =СН— бензола атомом N приводит к очень существенному изменению химических свойств оно проявляется главным образом в уменьшении способности вступать в реакции электрофильного замещения при одновременном возрастании активности в реакциях нуклеофильного замещения. Сопоставление соединений бензольного ряда с рядом пиридина имеет большое значение для понимания химии пиридиновых соединений. [c.41]

Из шестичленных ароматических гетероциклов мы рассмотрим лишь одно соединение — пиридин. [c.1023]

Шестичленные ароматические гетероциклы на основе пиридина, пиримидина и триазина [c.698]

Шестичленные ароматические гетероциклы, практически всегда содержащие основный атом азота, восстанавливаются значительно легче пятичленных гетероциклических систем. Четвертичные соли также подвергаются легкому восстановлению. [c.72]

Другое важное изменение носило чисто косметический характер был изменен порядок расположения последних глав, поскольку в большинстве курсов гетероциклической химии простейшие пяти-и шестичленные ароматические гетероциклы обычно изучаются в первую очередь. Главы, посвященные разнообразным классам циклических систем (гл. 5—10), в значительной степени самостоятельны, и материалы могут быть представлены в любой последовательности. [c.5]

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ [c.17]

IX. Шестичленные ароматические гетероциклы карбоновые кислоты и сульфокислоты.....84 [c.14]

X. Шестичленные ароматические гетероциклы аминопроизводные. ............ [c.14]

XIV. Шестичленные ароматические гетероциклы [c.14]

Константы ионизации шестичленных ароматических гетероциклов в большинстве случаев хорошо коррелируются с их строением, и за исключением таутомерных систем они соответствуют известным закономерностям индуктивных и мезомерных эффектов заместителей. [c.31]

Четвертичные производные аминов в растворе всегда полностью ионизированы, так как существование неионизированной формы требовало бы наличия пятиковалентного азота. Даже двойная связь у атома азота, например в солянокислом метил-хинолинии (31), не может каким-либо образом понизить основность. Однако катионы четвертичных шестичленных ароматических гетероциклов неустойчивы по отношению к нуклеофильным реагентам. Взаимодействие с гидроксильными ионами приводит к равновесию типа (31) (32) [c.46]

В то время как шестичленные ароматические гетероциклы характеризуются недостатком я-электронов (двоесвязанные атомы [c.56]

Шестичленные ароматические гетероциклы, подвергающиеся ковалентной гидратации (простые случаи ) [c.82]

Шестичленные ароматические гетероциклы меркаптопроизводные [c.104]

Шестичленные ароматические гетероциклы таутомерные отношения в ряду меркаптопроизводных [c.106]

Шестичленные ароматические гетероциклы оксимы, N-окиси, ациламиды [c.107]

Триазинами называют шестичленные ароматические гетероциклы, содержащие в кольце три атома азота. Трем возможным вариантам расположения атомов азота внутри цикла отвечают [c.185]

Нейтральные шестичленные ароматические гетероциклы не могут содержать двухвалентных гетероатомов. Нумерация в молекулах азинов отражает относительное расположение атомов азота, 1,2,3,4-Тетразин, пентазин и гексазин неизвестны. Что касается других систем, очень мало информации существует о [c.639]

Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним гетероатомом азота. Является изоэлектронным аналогом бензола, т.е. на шесть атомов в цикле П. приходится бя-злектронов. Атом азота находится в зр -гибридном состоянии, но орбиталь, на которой располагается неподеленная пара электронов, ввиду своего пространственного расположения в формировании ароматического секстета я-электронов не участвует, поскольку она лишь незначительно отклонена от плоскости цикла. Единое замкнутое бя-электронное облако в П. образовано за счет пяти р-электронов sp -гибpидныx атомов С и одного р-электрона гетероатома N. Длины связей в пиридине (Сз — Сз = 0,139 нм, Сд — С5 = 0,140 нм, С — N = 0,134 нм) несколько отличаются по сравнению с бензолом [c.228]

VI. Шестичленные ароматические гетероциклы родоначальника ряда (пиридин, его бензо- н азапроизводные). ............75 [c.14]

VII, Шестичленные ароматические гетероциклы с заместителями, неспособными к таутомерии (пиридин, его бензо- и азапроизводные), . . 77 [c.14]

XI. Шестичленные ароматические гетероциклы окси-производные (в том числе оксо-, аминоокси- и аминооксОпроизводные). ........92 [c.14]

Из всех гетероатомов в шестичленных ароматических гетероциклах наиболее часто встречается азот. К родоначальникам этого ряда относятся пиридин, его бензопроизводные (хинолин, изо-хинолин, акридин, фенантридин), а также азапроизводные всех этих веществ (т. е. соединения, содержащие в цикле более чем один атом азота). Азапроизводными пиридина являются пиримидин, пир идазин, пиразин, триазины и т. д. азапроизводными хинолина— циннолин, фталазин, хиназолин, хиноксалин, нафтиридины. [c.31]

Ациламиды. Ацетиламинопроизводные шестичленных ароматических гетероциклов теоретически могли бы существовать в формах 61) и 62) кроме того, для а- и -производных возможна и форма 63) [c.52]

Таблица VI Шестичленные ароматические гетероциклы родоначальники ряда (пиридин, его бензо- и азапроизводные)

Справочник химика 21

Химия и химическая технология