Нитрены в синтезе циклов

Карбены и нитрены — высокореакционноспособные частицы, способные присоединяться к кратным связям и внедряться по активированной связи углерод — водород. Некоторые примеры внутримолекулярных процессов с участием нитренов и карбенов, приводящих к образованию гетероциклов, приведены в табл. 4.10. Термическое или фотохимическое разложение 2-азидобифенила — удобный метод синтеза карбазолов (пример 1). Замыкание цикла при присоединении нитрена в синглетном состоянии к орто-положению фе-нильного заместителя приводит к интермедиату 2. В результате ми- [c.101]

Рассмотренные способы получения гетероциклических соединений из нитрозоаренов можно подразделить на три типа. В способах первого типа построение щжла осуществляется с участием как атома азота нитрозогруппы, так и бензольного кольца, с которым она связана (схемы 144 147, 150—153). Второй тип представляют многочисленные реакции Дильса - Альдера (схема 154), в которых образование гетероцикла происходит с з астием атомов азота и кислорода нитрозогруппы (см. также схему 148). Третий путь реализуется таким образом, что в состав цикла входит только азот нитрозогруппы (схема 149), или как это, например, происходит при образовании азиридинов из нитренов. Приведенные приемы построения гетероциклических систем с применением нитрозосоединений не исчерпывают всего многообразия методов, но отражают сложившиеся и намечающиеся тенденции в этой области органического синтеза. [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология