Эпоксиды реакции нуклеофильного раскрытия цикл

РЕАКЦИИ РАСКРЫТИЯ ЦИКЛА. В отличие от обычных простых эфиров эпоксиды легко вступают в реакции нуклеофильного замещения, в результате которых разрывается связь углерод — кислород. В нейтральных или щелочных условиях всегда идет реакция типа 8м2, о чем свидетельствует как кинетика раскрытия цикла, так и стереоспецифичность процесса. Например, раскрытие кольца циклопентеноксида под действием метилат-пона дает только транс-2-метоксициклонентанол. [c.447]

Реакции с окснрана)ии (эпоксида)ии) [2]. Д. и дифенилмедьлитий 111 оказались наиболее подходящими из металлоорганических реагентов для нуклеофильного раскрытия эпоксидных циклов. Так, при взаимодействии Д. с окисью пропилена [уравнение (1)1 и 1,2-эпоксибутаном [уравнение (2)[ в качестве главных продуктов образуются ожидаемые вторичные спирты. [c.75]

Неактивированные арилгалогениды не вступают в реакции нуклеофильного замещения. Удобный метод синтеза арилтиоцианатов основан на использовании реакций Зандмейера или Гаттермана с диазониевыми солями. Одновременно возможно замещение атомов галогена или нитрогрупп, находящихся в орто- или пара-положении к диазониевой группе. Тиоцианат-ион, как и большинство обычных нуклеофилов, реагирует с -пропиолакто-ном с раскрытием цикла и образованпем 3-тиоцианатопропионо-вой кислоты при взаимодействии с 1,2-эпоксидами получаются соответствующие эписульфиды, что представляет собой удобный метод синтеза этого класса соединений (уравнение 183) [157]. [c.473]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология