Дезокси метил глюкозид

Р, Д-Глюкозид метил- -, 6-дезокси-6- [c.141]

С, кристаллы отфильтровывают и промывают холодным этилацетатом. Метил-З-дезокси-З-нитро-р-D-глюкопиранозид (II), являющийся ОСНОВНЫМ компонентом кристаллов (выход 5,4 г, 24%), можно очистить описанным выше способом. В результате упаривания маточного раствора получается жидкий сироп, который закристаллизовывается через несколько часов, если поместить его на ледяную баню и затирать стеклянной палочкой. Кристаллическую массу, состоящую главным образом из галактозида III, растирают с небольшим количеством холодного этилацетата (0°С) и фильтруют выход 111 7 г (31%). Перекристаллизацию проводят, добавляя хлороформ к раствору III в минимальном объеме горячего ацетона до первого устойчивого помутнения. При охлаждении раствора быстро осаждаются достаточно чистые игольчатые кристаллы метил-З-дезокси-З-нитро-р-D-галактопиранозида (III) [а]в -Ь 28° (с 1 в воде). Чтобы полностью удалить примесь глюкозида II необходимо провести несколько подобных перекристаллизаций. Чистый III имеет [a]u +33° (с 1 в воде). Высушенные на воздухе кристаллы [c.197]

Так, из Д-глюкозамина получается 2,5-ангидро-Д-манноза XII это. легко объясняется пространственным расположением циклического атома кислорода, который .oжeт атаковать с тыла по второму углеродному атому промежуточный катион XI. В случае Д-маннозамина, у которого аминогруппа занимает аксильпое положение, происходит дезаминирование, не сопровождающееся сужением цикла, и получается Д-глюкоза Здесь, как и в первом случае, реакция протекает с обращением конфигурации у Сг- При попытке провести дезаминирование З-амино-З-дезокси-а-метил-/)-глюкозида азотистой кислотой также наблюдалось сужение-пиранозного цикла [c.271]

Он заключается в избирательном окислении выбранной гидроксильной группы в карбонильную с последующим восстановлением карбонила дезоксизвено. В качестве примера можно привести синтез 4-дезокси-а-метил-Д-глюкозида XI, осуществленный по приведенной ниже схеме [c.261]

Полученные результаты свидетельствуют о том, что концевым остатком О-рецептора может быть сахар 4-й группы. В пользу этого предположения можно привести также тот факт, что стрептомицин (природный глюкозид М-метил-Ь-глюкозамина) и рути-ноза [6-0(р-Ь-рамнозил)-0-глюкоза] также обладают подавляющей активностью (табл. 25). Подавляющее действие стрептомицина не превышает действия Ь-маннозы или Ь-глюкозы. Это возможно ЛИШЬ в том случае, если ближайшим остатком к концевому окажется 5-дезокси-3-формил-Ь-ликсоза, хотя и не предполагали, что этот сахар может входить в состав эритроцитов (схема ХХУПГ). Подобное предвзятое мнение может быть и ошибочным. [c.123]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология