Метил метил глюкозид

Каким образом на основе физических и химических свойств можно различить вещества, входящие в состав следующих пар соединений 1) D-фруктоза и D-глюкоза, 2) D-глюкоза и метил-О-глюкозид, 3) 0-глюкоза и сорбит [c.135]

Составить представление о значении для биологических объектов стереохимии связи между остатками сахаров можно при сравнении мальтозы и целлобиозы. Мальтоза гидролизуется под действием мальтазы — фермента, присутствующего в дрожжах, который может вызывать гидролиз многих производных а-о-глюкозы, например а-метил-о-глюкозида. Однако мальтаза неэффективна по отношению к целлобиозе, хотя МОЛекулы [c.281]

Метил-а-В-глюкопиранозид см. а-Метил-В-глюкозид [c.309]

Обе формы Д-глюкозы в растворе или в расплавленном состоянии легко переходят друг в друга. Так, удельное вращение свежеприготовленного раствора Р- )-глюкозы [а]д = 4-19° увеличивается с течением времени. Это увеличение продолжается до тех пор, пока удельное вращение раствора не достигнет постоянного значения, т. е. будет равно -(-52°, как и при растворении а-Д-глюкозы. Таким образом, в растворе находятся оба вида глюкозы, и между ними устанавливается определенное равновесие. Из раствора, в зависимости от условий кристаллизации, можно выделить ту или иную форму глюкозы. Так как а-О-глю-коза менее растворима в воде, чем р-Д-глюкоза, то она и будет выделяться из водного раствора. Наоборот, из раствора глюкозы в ледяной уксусной кислоте, если в охлажденный раствор внести кусочек Р-О-глюкозы, выкристаллизовывается Р-Л-глю-коза. Известны производные обеих форм, например а-метил-глюкозид и Р-метилглюкозид. [c.322]

Величина окисных колец и их устойчивость. — Поведение кислот ряда сахаров показывает, что если возможно замыкание как пяти-, так и шестичленного лактонного кольца, то предпочтительно образуется -лактон. Но вместе с тем )-глюкоза при взаимодействии с метанолом в присутствии кислых катализаторов образует циклический р-метил-/)-глюкозид, кольцо которого является шести-, а не пятичленным. [c.100]

В результате реакции. 1,2-эпок ида IX с метиловым спиртом при комнатной температуре образуется с почти количественным выходом 3,4,6-триацетил-р-метил-1)-глюкозид X [c.528]

Гидролизующее действие ферментов тесно связано со строением молекулы гликозида и асимметрией углеродных атомов сахаров. Так, например, правовращающий а-метилглюкозид расщепляется инвертином, в то время как его левовращающий изомер при этом не изменяется, напротив, Р-метил-глюкозид расщепляется эмульсином, не действуя на а-изомер. Интересно, что природные гликозиды, расщепляемые эмульсином, обладают левым вращением. [c.536]

При обработке о-(+)-глюкозы метанолом и H l образующийся метил-о-глюкозид содержит лишь одну метильную группу, хотя свойства его напоминают свойства полного ацеталя. Он спонтанно не превращается в альд гид и спирт при соприкосновении с водой для гидролиза требуется водный раствор кислоты. [c.950]

Изомерные формы метил-о-глюкозида представляют собой аномеры и имеют циклические структуры IV и V (рис. 33.8). [c.952]

Рис. 33.8. Циклические структуры метил-п-глюкозидов.

Хотя метил глюкозиды образуются при взаимодействии с I молем метанола, тем не менее они являются полными ацеталями, поскольку в роли второй молекулы спирта выступает гидроксильная группа С-5 самой о-(+)-глюкозы. Глюкозиды не подвергаются мутаротации, поскольку, будучи ацеталями, они [c.952]

Для метил-сс-глюкозидов всех о-альдогексоз конфигурация при С-1 одна и та же. Доказательством служит то, что все они дают одно и то же вещество лри окислении НЮ . [c.954]

Известно, что обработка о-(+)-глюкозы метанолом и сухим хлористым водородом дает метил-о-глюкозиды. Реакцию можно представить следующим образом [c.955]

Обработка метил-D глюкозида ди метилсульфатом и едким натром вызывает метилирование четырех оставшихся ОН-групп и дает тетраметил-О-метил-п-глюкозид [c.955]

Обработка тетраметил-0-метиЛ- -глюкозида разбавленной соляной кислотой удаляет лишь одну из ОСНз-групп и лает тетра-О-метил-о-глюкозу. [c.956]

При окислении НЮ метилглюкозид (А) дает тот же самый продукт (показан на стр. 954), который получается из метил-а-глюкозидов о-альдогексоз однако при его окислении расходуется лишь 1 моль НЮ и не образуется муравьиная кислота. [c.962]

Сульфатная группа в триацетил-р-метия- -глюкозиде устойчива к щелочному гидролизу в этих условиях образуется натриевая соль кислого сульфата -метил-й-глюкозида. [c.55]

Для доказательства наличия щестичленного цикла в молекуле глюкозы Хеуорс применил метод метилирования. 0-Глюкоза была превращена в а-метил-0-глюкозид, а затем — в тетраметил-а-метил-О-глюко-зид, из которого кислотным гидролизом была получена 2,3,4,6-тетрамегил-0-глюкоза. Последнюю окислили перманганатом калия, причем образовалась триметок-сиглутаровая кислота. Напишите уравнения перечисленных реакций. [c.135]

О (+)-Мальтоза для бактериологических целей О (—)-Маннит О (—)-Манноза О-Маннозамин гидрохлорид Маннозы диэтилмеркапталь а-Метил-О-галактозид а-Метил-О-глюкозид [c.643]

Метилгликозиды не мутаротир /ют, не восстанавливают фелингову жидкость и инертны по отношению к реагентам на карбонильную группу. Они устойчивы к основаниям, ио легко гидролизуются в присутствии следов кислоты. Фишер нашел, что фермент мальтаза гидролизует а-метил- )-глюкозид, но не гидролизует р-аномер, а фермент из миндаля— эмульсин гидролизует р-метил-Ь-глюкозид и не изменяет а-изомера. Э. Армстронг (1903), изучая ферментативный гидролиз при помощи поляриметрического анализа, показал, что а- и р-О-глюкозиды превращаются в а и р-1)-глюкозу, что вытекало из величин оптического вращения. [c.528]

Из последнего маточного раствора при длительном стоянии-выделяется еще порция кристаллов (около 6 г) с т. пл, 94—96 ,-состоящая главным образом из р-метил-с -глюкозида. Дополнительное количество а-глюкозида может быть получено, если из маточ- [c.255]

Кроме того, известно не одно, а два монометилпроизводных о-(+)-глюкозы одно с т. пл. 165 °С и удельным вращением -fl58° (2,737 рад) и другое с т. пл. 107 °С и удельным вращением —33° (0,576 рад). Первый нз этих изомеров называют метил-а-о-глюкозидом, а второй — метил- -D-глюкозидом. Эти глюкозиды не подвергаются мутаротации и ке восстанавливают реактивов Толленса или Фелинга. [c.950]

Мы изображали циклические структуры d-глюкозы и метил-о-глюкозида несколькими способами например, для Р-о-глюкозы структурами Illa, III6 и 1Пв. Сейчас нам необходимо убедиться в том, что все три способа изображения соответствуют одной и той же структуре и что конфигурации при С-2, С-3, С-4 и С-5 те же, что и в ациклической структуре, доказанной Фишером. Это лучше всего можно проследить на моделях. [c.953]

Метилирование индикана дает тетраметилиндикан, из которого при обработке метанолом и соляной кислотой образуется индоксил и метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-о-глюкозид. [c.962]

Достичь одновременно и высокого уровня синтеза чужеродного белка, и высокой плотности культуры часто не удается из-за накопления вредных побочных продуктов (в первую очередь ацетата), подавляющих рост клеток и синтез белка. Чтобы уменьшить накопление ацетата в богатой среде, не нарушая роста клеток, можно снизить скорость поглощения глюкозы, добавив в среду ее аналог, метил-а-глюкозид. Альтернативный подход состоит в использовании клеток Е. соИ, несущих мутацию в гене ptsG, который кодирует фермент II глюкозофосфотрансферазной системы. Максимальная плотность культуры Е. соИ дикого типа составила примерно 10 г/л, а культуры Е. соИ с мутацией в гене ptsG - 15 г/л. Кроме того, уровень синтеза Р-лактамазы в мутантных клетках был на 25% выше (на 1 г массы сухого вещества), чем в клетках дикого типа, так что суммарное различие достигает примерно двукратной величины. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология