Ортоэфиры сахаров конденсация со спиртами

Синтез ортоэфиров. Бициклические ортоэфиры сахаров получают конденсацией 1,2-транс-ацилгалогеноз со спиртами Реакция [c.203]

Эта реакция может быть осуществлена только при условии быстрого и эффективного связывания образующегося галоидоводорода, для чего применяют окись серебра или пространственно затрудненные третичные амины Кроме того, бициклические ортоэфиры сахаров можно получать и из 1,2-/ ис-ацилгалогеноз конденсацией со спиртами в нитро- [c.203]

Ортоэфирный метод. Недавно был предложен метод синтеза 1,2-транс-гликозидов, основанный на конденсации ортоэфиров сахаров со спиртами В зависимости от условий такая конденсация может [c.219]

Конденсация ортоэфиров сахаров с эквимолекулярным количеством спирта в индифферентных растЕорителях в присутствии протонных или льюисовских кислот может протекать, в зависимости от условий, или в сторону переэтерификации, или в сторону стереоспецифического образования сполна ацилированных 1,2-транс-гликозидов Последняя реакция идет в полярных средах (нитрометан, ацетонитрил) и используется для синтеза гликозидов (см. стр. 219). Двойственная реакционная способность ортоэфиров сахаров, проявляющаяся в их реакциях со спиртами, характерна для этих соединений и объясняется, по-видимому, тем, что эти реакции протекают через ортоэфирный катион типа I (см. стр. 189), который может подвергаться атаке нуклеофильного реагента по гликозидному центру или по ортоэфиркому атому углерода. [c.203]

Ортоэфирпый метод гликозилирования [1], основанный на конденсации ортоэфиров сахаров с соответствующими спиртами, можно также использовать для синтеза олигосахаридов. [c.362]

Ортобензоаты сахаров обладают резко повышенной гликозилирующей активностью по сравнению с ортоацетатами Ортоэфиры различных сахаров при конденсации со спиртами в условиях ортоэфирного метода обладают приблизительно одинаковой гликозилирующей активностью благодаря чему метод является достаточно общим. [c.220]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология