Тиенон

После добавления всего количества хлорного олова, охлаждающую баню удаляют и перемешивание продолжают еще 1 час. Продукт присоединения гидролизуют медленным добавлением смеси из 90 мл воды и 10 мл концентрированной соляной кислоты. Желтый бензольный слой отделяют, промывают 25 мл воды и сушат над 5— 10 г безводного хлористого кальция. Бензол и не вступивший в реакцию тиофен (примечание 1) отгоняют на масляной бане с небольшим дефлегматором и остаток перегоняют в вакууме. Выход 2-ацето-тиенона с т. кип. 89—91°/9 мм составляет 20—21 г (79—83% теоретич. примечание 2). [c.76]

Тиофен, хлористый ацетил, хлористый бутилу Ацетотиенон (I), высший тиенон (II), ки слоты Катализатор и условия те же. Выход 1+ II — 61,1%, в продуктах (мол. %) I — 52,9, П —47,1 [649] [c.526]

В отличие от нитросоединений, где, по-видимому, не происходит предшествующей протонизации, но протоиируется анион-радикал (см. гл. XI, стр. 227), в случае карбонилсодержащих соединений может иметь место как последующая (после переноса электрона), так и предшествующая протонизация. О предшествующей протонизации однозначно свидетельствует, в частности, уменьшение высоты волны (вплоть до полного ее исчезновения) и приобретение ею кинетического характера при повышении pH среды на полярограммах ацетофенона [12], циклогексанона [13], пропиофенона [14] и его гидроксипроизводных [14, 15], а также макроциклических а-тиенонов [16]. Наряду с уменьшением волны одновременно при более отрицательных потенциалах появляется и растет новая волна, отвечающая восстановлению непротонированного деполяризатора. [c.171]

Как уже указывалось на стр. 125, ацетализация карбонильной группы в альдегидах и кетонах предотвращает возможность ее взаимодействия с ЛОР. Подобные производные тиофена. легко металлируются, а содержащие галоид — замещают его на литий без того, чтобы при этом изменилась ацетальная группировка (см. стр. 125). Этому обстоятельству впервые было придано особое значение в исследованиях путей синтеза полифункциональных замещениях тиофена, проводимых в лаборатории гетероциклических соединений ИОХ АН СССР. Металлированием диэтилкеталя 2-ацетотиенона и реакцией с диметилформамидом получен 5-фор-мил-2-ацетотиенон. Аналогично синтезированы 4-формил-2-ацето-тиенон [1461, 2,4-тиофендиальдегид [212] и ряд других производных [c.146]

Тиенил)-1-бутанон см. альфа-Бутиро-тиенон [c.443]

Применяют также сплавление с ацетатом ртути так меркурированы, например, 5-бензотиенон, иодзамещенные 5-бензотиеноны [565]. 5-Бензо-тиенон при кипячении с сулемой и уксуснокислой ртутью в ледяной уксусной кислоте дает мономеркурированный в положение 2 продукт, при сплавлении с уксуснокислой ртутью — смесь моно- и димеркурированных соединений, превращаемую в димеркурированный продукт кипячением с ацетатом ртути в метилцеллозольве [565]. [c.97]

Среди гетероциклических соединений получены соответствующие кетоны при действии кадмийорганических соединений в ряду фурана [3, 49], хинолина и изохинолина [50] в ряду тиофена получен 3-ацето-тиенон с выходом 81% [51]. [c.180]

Штейнкопф с сотрудниками предпочитал при синтезе тиенилкетонов из тиофена и хлорангидрида или анх идрида кислоты в качестве катализатора использовать фосфорный ангидрид [833]. По этому методу из хлористого пропионила и тиофена с выходом 42 /о был получен 2-пропио-тиенон. С выходом 67% был получен 2-мзо-валеротиенон из хлорангидрида соответствующей кислоты. [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология