Ацилхромоны

Другой важный класс соединений, которые могут быть получены с помощью модифицированной реакции Костанецкого — Робинсона, представлен 3-ацилхромоном (81) (схема 60) [66]. При циклизации промежуточного трикетона (80) может образоваться как 3-ацетил-, так и 3-ароилхромон. Последний является главным продуктом, вероятно, вследствие большей активности ацетильной группы на стадии циклизации. [c.100]

Ацилхромоны вступают в гетеро-реакцию Дильса-Альдера с эфирами енолов [53] и ацеталями кетенов [54], что свидетельствует о низком ароматическом характере пиронового цикла. Наибольщей реакционной способностью в таких реакциях обладает 3-формилхромон [c.234]

Реакция Костанецкого—Робинсона. Эта реакция (см. Кумарины , стр. 136) служит надежным методом синтеза хромонов и 3-ацилхромонов только из ангидридов ароматических кислот и соответствующих натриевых солей. В результате такого сочетания получаются флавоны вследствие своей простоты реакция используется для синтеза этих соединений чаще, чем какой-либо другой метод. Аналогично ведут себя и производные коричной кислоты, которые в качестве единственного продукта реакции дают 2-стирилхромо-ны (XVII) [17]. [c.180]

Этил- и 2-пропилхромоны, а также 2-метил-З-ацилхромоны не конденсируются с ароматическими альдегидами, но 2,3-циклопентенхромон (XX) вступает с ними в реакцию [183]. Алкильные, арильные, гидроксильные и метоксильные группы, находящиеся в положении 3 или в ароматическом ядре [60], а также в циклических группировках, связанных с бензоидной частью молекулы [17], не препятствуют конденсации. [c.196]

Получение 2-метилхромонов из о-оксиацетофенонов через стадию промежуточного образования дикетонов позволяет избежать применения высоких температур и образования 3-ацилхромонов, которые получаются в результате хорошо известного процесса ароилирования по Робинзону поэтому этот метод синтеза является более надежным. [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология