Тионафтен металлирования

Металлирование тионафтена происходит в положение 2 или 3. Так, при действии на тионафтен натрия в эфире [14] или амида натрия в кипящем ксилоле [2] замещается водород, находящийся в положении 2, тогда как меркурирование ацетатом ртути протекает в положение 3 [15]. В результате реакции с амидом натрия получается также 2,3-динатриевое производное [2]. [c.114]

Точке зрения Мортона [8—10, 14] противоречат также результаты опытов Гроновитца [15], выполненных с соединениями тиофенового ряда. В то время как электрофильные реагенты замещают в тионафтене (I) атом водорода в положении 3, нри реакции с н. бутиллитием происходит замещение атома водорода в ноложении 2. В 3-метилтиофене (II) электрофильное замещение осуществляется в положении 2, а нри металлировании вытесняется атом водорода в положении 5, подобно тому как в молекуле толуола преимущественно металлируется положение, наиболее удаленное от метильно группы, т. е. пара-положение [16] [c.310]

Я. Л. Гольдфарб начал свои исследования с изучения каталитического алкилироваиия тиофена галогеналкилами и ацилами с помощью хлорного олова. В результате был разработан способ алкилироваиия тиофена, широко ирименяемый до настоящего времени. Предложен метод синтеза сульфидов тиофенового ряда, основанный на предварительной реакции прямого металлирования тиофена литийалкилами и взаимодействии лнтий-тиофена с серой. Получены комилексоны и аналоги тионафтенов — тиофтены. Разработаны методы синтеза азометинов и вторичных аминов тиофенового ряда. [c.99]

В ряду серусодержащих гетероциклов несколько в стороне стоит тио-нафтен, который и по способу его металлирования металлическим натрием, амидом натрия и по свойствам напоминает скорее соединения триарилмета-нового ряда. При встряхивании тионафтена в трубке Шлепка в течение 24 час. бесцветный вначале раствор краснеет и через несколько дней выделяет красно-фиолетовый порошок 2-тионафтепилнатрия (наряду с 2,3-тио-нафтенилдинатрием). При действии углекислоты получена тионафтен-2-карбоновая кислота [78]. [c.411]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология