Гетероциклы с несколькими гетероатомам

Оказалось, что азотсодержащие гетероциклы с несколькими кольцами дают продукты присоединения, затрагивая а-положение цикла, содержащего гетероатом. Однако выход продукта очень низкий [76]. [c.30]

Четырехэлектронные электроциклические реакции (рис. 4.16, а и б) возможны в различных субстратах, содержащих гетероатом. Для трехчленных гетероциклов 3 и 4 раскрытие цикла более вероятно и идет как при нагревании, так и при облучении. Замыкание трехчленных гетероциклов ограничено несколькими примерами и обычно проходит при облучении. [c.105]

Нумерацию атомов гетероцикла начинают с гетероатома. Если их несколько, то последовательность перечисления зависит от расположения соответствующей гетероатому группы в периодической системе — в порядке убывания номера группы. В пределах одной и той же группы установлена последовательность по нарастанию порядкового номе- [c.113]

В органической химии К. р, паз., кроме того, всо, реакции, я результате к-рых происходит образование гетероциклов. "В этих процессах могут возникать новые связи углерод—углерод, углерод—гетероатом, гетероатом—гетероатом. Обычно они сопровождаются элиминированием одной или нескольких частиц и осу- [c.341]

В отличие от бензола фуран. пиррол и тиофен имеют ди-польные моменты 0,70, 1,80 и 0,55 Д соответственно. Положительный конец диполя — гетероатом, а отрицательный — оттянувшая на себя р-электроны гетероатома уг.певодородная часть молекулы. Последнее можно утверждать на основании того, что эти гетероциклы легче, чем бензол, реагируют с электро-фильнт> ми реагентами. Дипольный момент пиррола несколько завышен, по-видимому, потому, что его положительный конец находится не на атоме азота, а на атоме водорода группы NH, имеющем наименьшую электроотрнцательность. Это можно подтвердить тем, что при действии щелочей или реактива Гриньяра этот атом водорода замещается на атом металла или остаток MgX. [c.311]

Не только бензольный цикл является ароматическим ароматическими могут быть также многие гетероциклические аналоги, содержащие в цикле один или несколько гетероатомов [45]. Если гетероатомом является азот, его неподеленная электронная пара не участвует в ароматической системе, и ароматический секстет практически не нарушается. Поэтому такие производные, как N-оксиды или пиридиниевые ионы, обладают свойствами ароматических соединений. Однако для азотсодержащих гетероциклов канонические формы, например 23, имеют гораздо большее значение, чем для бензола. Если гетероато- [c.65]

Гетероциклы и другие органические соединения с гетероатомами. Изучение таких органических соединений Хюккель считает очередной задачей теории. Здесь, как он замечает [там же, стр. 845], надо преодолеть несколько трудностей. Во-первых, нельзя исходить из приближения, что потенциальные поля ессх атомов, которые обладают илп могут обладать я-электронамн, одинаковы, как это принималось ранее (стр. 304) Примером таких соединений является пиридин. Во-вторых, если гетероатом предоставляет в соединение не один, а два л-электрона, тогда не следует пренебрегать обменом этих электронов. Нельзя поэтому связь электронов второго рода в таком атоме характеризовать просю электростатическим силовым полем [там же]. Примеры таких соединений — пиррол и фуран. Кроме того, при изменении пространственного положения гетероатома его электроны второго рода могут превращаться (werden) в электроны первого рода и наоборот. И Хюккель приводит [там же, стр. 770] такой интересный пример. Для плоского расположения всех атомов в анилине пмеет место следующая мезомерия [c.306]

Аминный тип распада характеризует также фрагментацию и других насыщенных азотистых гетероциклов, в которых гетероатом и карбонильная группа разделены одним или несколькими атомами углерода (7-пиперидоны, 4-пер-гидрохинолоны и т. д.). [c.101]

Группировку —СН=СН— способны заменить гетероатомы —ЫН—, —НК-, —0—, —5—, —5е—. Такая замена в бензоле приводит к пятичленным гетероциклам пирролу (41а), Л -заме-щенным пирролам (416), фурану (41в), тиофену (41г), селенофену (41Д) соответственно. Второй гетероатом этого типа не может быть введен без потери ароматичности, но дальнейшая замена одной или нескольких СН-групп пиридиновыми атомами азота =Ы— приводит к, азолам — пятичленным ароматическим соединениям с двумя (42) и (43), тремя (44)—(47) и более гетероатомами. [c.16]

Комиссией Международного союза по чистой и прикладной химии была введена новая номенклатура гетероциклов. Названия строятся из префикса, обозначающего гетероатом (Ы — аза, О — окса, 8—тиа), предваряемого, если имеется несколько гетероатомов, приставкой ди-. три- и т. д. затем следует корень, обозначающий членность цикла (трехчленный — ир, четырехчленный — ен, пятичленный — ол, щести-членный — ин) далее следует суффикс, разный для предельных и непредельных соединений, как это принято и в обычной номенклатуре (только для предельных азотистых гетероциклов приняты отличные суффиксы — ин или идин). [c.254]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология