Индолилмагнийгалогениды

Наиболее реакционноспособные аллил- и бензилгалогениды обладают повышенной способностью реагировать по р-углеродному атому при этом во многих случаях образуются смеси М- и р-заме-щенных соединений. Взаимодействие индолилмагнийгалогенидов, у которых р-положение не замещено, с ацилгалогенидами, альдегидами, кетонами и окисями олефинов часто используют для син- [c.303]

V-(Индолил-3) масляную кислоту с удовлетворительным выходом получают по реакции Фишера циклизацией фенилгидра-зона этилового эфира б-формилвалериановой кислоты с последующим гидролизом (схема 15). Другой путь синтеза — реакция индолилмагнийгалогенидов с бутиролактоном (схема 16), [c.506]

Производные пиррола и индола, как соединения с активными атомами водорода, реагируют с магнийорганическими соединениями с образованием углеводородов и нового реактива Гриньяра, построенного больщей частью по ионному типу (340). Пирролил-и индолилмагнийгалогениды вступают во многие обычные реакции Гриньяра, давая 1- или 2-замещенные пирролы (ср. 336, 337), либо [c.179]

С галоидными алкилами индолилмагнийгалогениды обыкновенно образуют р-замещенные алкилпроизводные, но иногда происходит замещение при азоте [347]. В случае р-замещения реакция идет через стадию присоединения [348] [c.433]

Взаимодействие индолилмагнийгалогенида с водой регенерирует индол. Изучение этого процесса с помощью D2O [108] показало его сложность, однако происходящее N и/или С-3 дейтерирование в большой степени зависит от количества взятой D2O. 3-Дейтероипдол, легкого получения которого можно было бы ожидать таким путем, можно получить [109] обменом через ин-долил-анион в водном щелочном растворе [109] тем не. менее чаще всего его получают обменом, катализируемым кислотами (см. с. 497). [c.521]

Многочисленные [112] примеры алкилирования по С-3, ацилирования и других замещений осуществлены с применением индолилмагнийгалогенидов (схема 54 [113]. [c.521]

Другой путь синтеза индолилмасляной кислоты — взаимодействие индолилмагнийгалогенидов с бутиролактоном [c.432]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология