Азантрахинон

Продукты реакции были окислены в соответствующие бензохинолины перегонкой над окисью свинца и пемзой при 700°. Бензо[/]хинолин идентифицировался путем сравнения с образцом известного строения, а бензо[ ]хино-лин—окислением в 1-азантрахинон, идентичный соединению, полученному Филипсом. Попытки [13] улучшить метод дегидрогенизации особого успеха не имели при дегидрировании над 10%-ным палладированным углем при 270° выход составлял 15%. [c.482]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Восстановление 1-азантрахинона в бензо[ ]хинолин проходит лишь в жестких условиях [49]. Замещенные 1-азантрахиноны образуются при окисления соответствующих бензо[ ]хинолинов, например 2-метил-, 2,4-диметил- [39], [c.495]

Структурная аналогия между бензо[ ]хинолином и антраценом дает основание предполагать, что они могут вступать в сходные фотохимические реакции. С этой точки зрения бензо[й ]хинолины очень подробно изучены Этьен-ном [49]. В результате реакции бромистого фенилмагния с 1-азантрахиноном Этьенн получил 5,10-дифенил-5,10-диокси-5,10-дигидробензо[й ]хинолин (I) и два других соединения. Восстановление соединения I привело к образованию [c.496]

При облучении раствора соединения II в сероуглероде солнечным светом образуется продукт фотохимического окисления (VII) (90%), от которого при нагревании до 165—170° отщепляется практически весь кислород, в результате чего регенерируется соединение II. В этом отношении соединение II очень напоминает 5,10-дифенилантрацен. Аналогичное облучение 2-фенилбензо[ ]хи-нолина также приводит к образованию продукта окисления последний взрывается при нагревании, а в растворе превращается в 2-фенил-1-азантрахинон. В случае соединения VI не удается выделить промежуточно образующийся фотооксид бензо[ ]хинолин и его 10-хлорпроизводное также окисляются непосредственно в 1-азантрахинои. [c.496]

Обычные методы синтеза хинолинов—за одним лишь исключением—применимы к 2-нафтиламинам и дают при этом исключительно бензо[/]хинолины. При построении третьего кольца у -замещенных нафталинов обычно образуются ангулярные, а не линейные системы. Так как бензо[ ]хинолины не удавалось получить обычными методами синтеза хинолинов, то для этого были испробованы другие пути. Во-первых, был получен 1-азантрахинон (III) во-вторых, была с успехом использована своеобразная реакционная способность -амино-тетралина в-третьих, исходя из соответствующих 2,3-замещенных нафталинов. [c.480]

Под действием фтористого водорода образуется лишь соединение XXV (выход 96%). Строение последнего (XXV, R = Н) подтверждается тем, что оно, как и соединение XXV (R—СНд), полученное из анила (XXIV, R= H3), для которого возможна только линейная циклизация, окисляются в один и тот же 1-азантрахинон (XXVI), причем отщепление 10-метильной группы вполне совестимо с антраценоподобной структурой. Было также найдено, что спектр [c.484]

Азантрахинон подвергался сульфированию четырьмя способами, как это указано в табл. 2.24 [81]. Серный ангидрид дает примерно в 2 раза больший выход 7-изомера ио сравнению с любым пз трех других испытанных реагентов. Бензоидное ядро, как и следовало ожидать, сульфируется значительно легче, чем ядро, содержащее атом азота. Комплекс SO3—пиридин не сульфирует азантрахинон вследствие малой реакционной способности как реагента, так и самого соединения. Попытка просульфировать аналогичным образом [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология