Дигидропапаверин

В литературе описано сульфирование а-бром-/-камфоры [310] и а-бром- /-камфоры [311]. Сульфокислота, цолученная во втором случае, может быть приготовлена смешением активных форм 312]. -Соединение легко разделяется на оптически активные формы при помощи а-п-толилэтиламина [311]. Для этой цели применялся также /-2-дигидропапаверин [313]. [c.157]

Папаверин синтезируют исходя из вератрола (191), который хлорметилируют, выделяют изомер (192) и затем превращают его замещением атома хлора на циангруппу в арилаиетонитрил (193). Его гидролизом получают арилуксусную кислоту (194), а гидрированием - арилэтиламин (195). При нагревании смеси этих двух веществ (194) и (195) получают амид (196), который под действием хлороксида фосфора циклизуют в 3,4-дигидропапаверин (197). Каталитическим дегидрированием его затем превращают в алкалоид (188) [c.146]

Каталитическое дегидрирование. Каталитическое дегидрирование является очень удобным методом превращения производных тетрагидро- и 3,4-дигидроизохинолинов, у которых циклический атом азота не является аммонийным, в производные изохинолина. В изохинолиновом ряду он был впервые использован Шпетом и Бургером [232], которые осуществили превращение 3,4-дигидропапаверина (XL1V) в папаверин (XLV) нагреванием его в присутствии палла-динированного асбеста [c.298]

Надежным дегидрирующим агентом в таких случаях является палладиевая чернь [234]. Хорошими катализаторами являются также палладий на угле [235], платина 236] и скелетный никель [237, 238] (применяется без растворителя или в растворе гидрированных нафталинов). Тщательное изучение дегидрирования 3,4-дигидропапаверина показало, что наилучшие результаты получаются при проведении реакции в кипящем кариофиллене над палладием, нанесенным на уголь [229]. В качестве растворителей использовались также тетралин, ди ги дрофе л лан дрен [239], ксилол [240], водный раствор малеинового ангидрида [241] и диизопропилбензол 1242]. [c.299]

Замыкание изохинолинового цикла (циклизация) проводят с хлорокисью фосфора в среде дихлорэтана при кипении. Получается при этом дигидропапаверин [c.629]

Полученный дигидропапаверин дегидрируют при нагревании с палладиевым катализатором до температуры 170—180° с образованием папаверина по следующей схеме [c.629]

Получение папаверина. В круглодонной колбе, снабженной восходящим холодильником, растворяют 5 г дигидропапаверина в 75 мл тетралина. Добавляют 0,5 г палладиевого катализатора и смесь кипятят в течение 1 ч. Катализатор отфильтровывают и раствор вдвое разбавляют эфиром. Папаверин экстрагируют разбавленной соляной кислотой тремя порциями по 20 мл. Объединенный кислый экстракт подщелачивают содой и полностью извлекают бензолом. Бензольный раствор сушат безводной содой и концентрируют под вакуумом. [c.191]

Харлей [84] применил скелетный никелевый катализатор для дегидрогенизации дигидропапаверина и получил папаверин с выходом 50%. По его данным, эффективность скелетного никеля для этой реакции больше, чем никеля, изготовленного по способу Сабатье и Сандерану, но меньше, чем палладиевого катализатора. Мозеттиг и Дюваль [85] использовали скелетный никелевый катализатор для превращения тетрагидрофенантрона-1 и -4 в соответствующие фенантролы при температуре кипения бензола и нашли, что этот катализатор уступает палладиевому [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология