Нитроакридин

Окислить акридин нелегко, и лучший метод превраш,ения его в акридон состоит в нагревании с серой в запаянной трубке при 190° и последуюш,ем нагревании образующегося тиоакридона (IX) с гипохлоритом натрия [27]. Два акридина (1- и 3-нитроакридин) были непосредственно окислены в акридоны хромовой кислотой с превосходным выходом [28], но если исходным [c.377]

Для получения циано- и нитроакридинов из соответствующих акридонов пригодны только описанные выше методы в и г (см. синтез акридина). Метод в дает хорошие выходы метод г требует применения трудно доступных полупродуктов, а выходы продуктов реакции непостоянны. Однако для синтеза [c.379]

Следует отметить лишь некоторые свойства нитроакридинов 5-нитро-акридин, который, повидимому, должен быть наиболее интересным из изомеров, еще не был получен. Нитроакридины легко восстанавливаются в амино-акридины водородом в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмосферном давлении и обычной температуре или хлористым оловом в соляной кислоте. Сведений об образовании азоакридинов или других первичных или вторичных продуктов в результате частичного восстановления не имеется. Нитроакридины очень склонны к образованию смешанных кристаллов ео своими изомерами [37, 75]. Отмечалось, что нитропроизводные 5-хлоракридина имеют весьма реакционноспособный атом хлора. [c.382]

Синтезы. Акридан встречается в каменноугольном дегте [228], но обычно его получают синтетически. Выше был описан удобный метод синтеза акриданов восстановлением акридинов (стр. 377). Указывалось также, что акриданы образуются в результате глубоко идущего восстановления при получении акридинов из акридонов, а также аминоакридинов из нитроакридинов. [c.407]

Синтез аминоакрихина отличается от синтеза акрихина двумя дополнительными стадиями введением нитрогруппы в 2,4-дихлорбензойную кислоту и восстановлением нитрогруппы в предпоследнем промежуточном продукте — 7-нитроакридине. [c.355]

Восстановление 7-нитроакридина осуществляют каталитически водородом в присутствии никеля в среде ацетона. При нейтрализации ацетонового раствора аминоакрихина соляной кислотой выпадает дихлоргидрат аминоакридина. [c.356]

Биохимический способ действия таких нитроакридинов, как 96, остается пока неясным, хотя вполне разумно допустить, что нитропроизводные действуют по тод1у же самому механизму, что и целый ряд других акридинов. Показано, что акридиновые производные препятствуют редупликации ДНК, т. е. процессу, который необходим для деления клеток и роста ткани (или опухоли) [565, 566]. Молекулярная основа эффекта торможения, по-видимому, зависит от специфического взаимодействия плоской системы акридинового кольца со спиралями молекулы нуклеиновой кислоты. Акридиновое кольцо может проскальзывать между планарно расположенными пуриновыми и пиримидиновыми основаниями, образуя прослойку [567] и принимая такую форму, которая стабилизируется в результате гидрофобных взаимодействий или взаимодействий с переносом заряда. Если это так, то нитросоединение само может быть ответственным за цитостатическую активность. Или же, с другой стороны, нитросоединение может абсорбироваться рецептором и затем восстанавливаться до аминопроизводпого. Образующаяся в-результате поликатионная молекула акридина могла бы в таком случае электростатически взаимодействовать с нолианионной цепью ДНК. Хотя [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология