Акридин синтез

СИНТЕЗЫ И СВОЙСТВА АКРИДИНА 375 [c.375]

СИНТЕЗЫ и СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ АКРИДИНОВ 381 [c.381]

СХЕМА СИНТЕЗА 9-( .ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛ) АКРИДИНА [c.49]

Соединения акридина хорошо кристаллизуются, и большинство из них имеет отчетливо выраженные температуры плавления. Методы их синтеза не оченч сложны, однако требуют дальнейшего усовершенствования. Указанные свойства акридиновых соединений привлекают к ним внимание химиков-органиков. Физико-химиков интересуют простейшие правила, устанавливаюш,ие связь между строением и величиной основности в ряду акридинов, а также связь между строениями и спектрами поглощения. Зависимость антибактериального действия акридиновых соединений от степени ионизации представляет собой наиболее известный пример связи между физико-химическими свойствами и физиологическим действием. [c.373]

Ряд М. вызывают мутации, не связываясь ковалентно с ДНК. Так, нек-рые гетероциклич. соед. (напр., акридин и его производные), обладающие жесткой плоской структурой молекулы, встраиваются (интеркалируют) между смежными, расположенными стопкой, парами оснований двойной спирали ДНК. В этом случае матричный синтез на ДНК протекает с ошибками. В синтезируемой нити ДНК оказывается на один нуклеотид больше шш меньше обычного и возникают мутации. [c.152]

СИНТЕЗЫ И СВОЙСТВА ЗАМЕЩЕННЫХ АКРИДИНОВ 379 [c.379]

Благодаря большой подвижности хлора, замещенные 9-хлоракриди11ы находят широкое применение в качестве полупродуктов синтеза различных других производных акридина [1]. Наиболее распространенным способом получения 9-хлоракридинов является циклизация дифениламин-2-карбо-новых кислот [2] или их щелочных солей [3] под действием хлорокиси фосфора. [c.78]

Известно очень немного цианопроизводных акридина. Выше описан синтез [c.382]

Синтезы. Из четырех описанных выше методов синтеза акридина для получения замещенных акридинов наиболее часто применяется каталитическое гидрирование (метод а ). Однако этот способ неприменим, если в акридине имеется циано- или нитрогруппа, так как в этом случае будет происходить не только восстановление циано- или нитрогрупп (иногда это даже требуется), но и конденсация амина с непрореагировавшим хлорпроизводным. [c.379]

В число примеров препаратов ненуклеозидной природы, ингибирующих синтез ДНК путем связывания с двойной спиралью, входят акридины (например, профлавин) и различные антибиотики (например, митоцнн С, адриамицин, дау-номицин). Способность акридинов связываться с ДНК и РНК вызвало их использование в биологии в качестве биологических красителей этих молекул. Связывание осуществляется путем интеркаляции плоская кольцевая система про-флавина, например, интеркалирует (протискивается) между парами оснований двойной спирали, образующих стопочную структуру. Можно ожидать, что такой бутерброд из ДНК и связанных с ней молекул красителя изменит свою геометрическую структуру (удлинит двойную спираль), что и наблюдается в действительности. [c.152]

Галогенопроизводные акридинов по своим свойствам очень напоминают соответствующие метильные производные, за исключением тех случаев, когда галоген находится в положении 5, где он проявляет еще большую реакционную способность, чем в 4-хлорхинолине. 5-Хлоракридин растворим в разбавленной соляной кислоте, но раствор быстро делается мутным, так как хлорпроизводное гидролизуется в акридон. Гидролиз каталитически ускоряется даже следами кислоты, и потому при работе, когда не исключен доступ влаги, 5-хлоракридин следует применять в охлажденном виде либо слегка подщелочив его (аммиаком). 5-Хлоракридины являются ценными промежуточными веществами при синтезе других соединений, например акридонов (нагревание с 2 н. раствором НС1 при 100° в течение 1 часа), алкокси- и арилоксиакридинов (см. выше метод ж- ), аминоакридинов (стр. 389), акридинов (стр. 375) и 5,5 -диакридилов (нагревание с медью) (стр. 410). [c.381]

Замеихенные дифениламин-2-карбоновые кислоты являются основными исходными веществами в синтезе разнообразных производных акридина [1] и дифениламина [2]. Их получают, обычно, по методу Ульманна [3]—конденсацией орто-гало-идбензойных кислот с анилинами в присутствии медного порошка (катализатор) и поташа (средство для связывания га-лоидоводорода) в высококипящих спиртах [4] или в концентрированном водном растворе [5], [c.74]

Аналогичным путем мы получили 1-алкнл-6-(акридинил-9)- 1,2,3,4-тетрагидрохинолины и другие акридннилпроизводные азотистых гетероциклов, не описанные в литературе. Строение полученных соединений было доказано встречным синтезом [2]. [c.77]

Нами установлено, что при выделении 9-хлоракридина из реакционной массы лосле циклизации фенилантраниловой кислоты использование концентрированного раствора аммиака (для связывания избыточной хлорокиси фосфора) нежелательно, поскольку в сильно щелочной среде 9-хлоракридин легко гидролизуется до 9-акридона. Эффективнее применять 10%-ный раствор аммиака, как это рекомендовано при синтезе замещенных 9-хлор акридинов [3], а для отделения 9-акридона, образующегося в небольших количествах в этих условиях, перед отгонкой экстрагента из хлороформного или ди-хлорэтйнового экстракта последний необходимо фильтровать от взвеси акридона. [c.23]

Свойства. Наиболее важные свойства замещенных акридинов, не содержащих аминогруппы, приведены в табл. 1 (стр. 381), где даны также соответствующие ссылки на литературу. Большинство монозамещенных соединений окрашено в желтый цвет, а соли их—в оранжевый. Свойства алкил- и арил-акридинов почти не отличаются от свойств акридина. Хлоргидраты этих соединений значительно более растворимы в липофильных растворителях, чем хлоргидрат акридина. С увеличением числа заместителей (см. напр., гексаметилакридин) растворимость в спирте уменьшается, цвет основания все более приближается к оранжевому, а солей—к пурпурному кроме того, эти соединения не оказывают раздражающего действия. Алкильный радикал в положении 5 содержит активную метиленовую группу (см. выше синтез и ). 5-Метилакридин конденсируется с ароматическими альдегидами, образуя производные стирола [65], и сочетается с диазотированными аминами, давая гидразоны акридин-5-альдегида [66]. 5-Фенилакридин, напротив, нереакционноспособен. Он не изменяется при нагревании с соляной кислотой до 260° или при перегонке над натронной известью. Серная кислота и галогены действуют исключительно на бензольную часть молекулы. [c.381]

Из бензозамещенных пиридина имеют практическое значение 2,3-бензопиридин, или хинолин,а также дибензопиридин (акридин). Хинолин может быть извлечен из каменноугольной смолы или синтезирован из анилина и его производных в реакции с глицерином в присутствии H2SO4 и мягкого окислителя — нитробензола (классический синтез Скраупа) [c.701]

Акридин Температура плавления, Растворитель для перекристаллизации ненонизированная молекула катион тературу (ссылка на рекомендуемый метод синтеза дается первой) [c.391]

Строение акридинов доказывается синтезом из дифениламина и карбоновых кислот (Бернстен, 1884 г.) [c.593]

Для получения циано- и нитроакридинов из соответствующих акридонов пригодны только описанные выше методы в и г (см. синтез акридина). Метод в дает хорошие выходы метод г требует применения трудно доступных полупродуктов, а выходы продуктов реакции непостоянны. Однако для синтеза [c.379]

Оксиакридины более своеобразны, чем другие производные, описываемые в этом разделе, и в этом отношении уступают только аминоакридинам (стр. 387). Гидроксильная группа понижает растворимость акридина благодаря появлению связи О—Н.,, N. Этот эффект еще более заметен в диоксиакридинах, которые к тому же имеют очень высокие температуры плавления. Синтез, оксиакридинов описан выше (см. метод л ). [c.381]

Все известные альдегиды и кетоны ряда акридина имеют заместители в положении 5. Синтез акридин-5-альдегида и его окисление в акридин-5-карбоно-вую кислоту описаны выше (см. метод и ). Это соединение проявляет типичные свойства акридина и альдегида. Оно трудно растворимо в воде, хорошо растворяется в эфире, спирте и бензоле. Желтый водный раствор флуоресцирует голубым цветом. Акридин-5-альдегид восстанавливает аммиачный раствор азотнокислого серебра и медленно окисляется в кислоту на влажном воздухе. Муравьиная кислота и омедненный цинк восстанавливают его в 5-метила-кридин [61]. С нитрометаном акридин-5-альдегид дает 5-(Р-нитро-а-окси)-этилакридин [61], с иодистым метилмагнием — 5-(а-окси)этилакридин [61] с иодметилатом хинальдина или иодметилатом а-пиколина образуются цианиновые красители [76, 77] с ацетофеноном—5-акридальацетофенон [78]. При взаимодействии оранжевого фенилгидразона акридин-5-альдегида с кисло- [c.382]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология