Акридин восстановление

Получите акридин из дифенила и муравьиной кислоты. Подвергните акридин окислению и восстановлению. [c.167]

Синтезы. Из четырех описанных выше методов синтеза акридина для получения замещенных акридинов наиболее часто применяется каталитическое гидрирование (метод а ). Однако этот способ неприменим, если в акридине имеется циано- или нитрогруппа, так как в этом случае будет происходить не только восстановление циано- или нитрогрупп (иногда это даже требуется), но и конденсация амина с непрореагировавшим хлорпроизводным. [c.379]

Напишите уравнения реакций окисления и восстановления акридина. [c.112]

Для обнаружения существования радикалов-семихинонов может быть использовано также полярографическое восстановление. Таким путем было показано, что свободные радикалы образуются при частичном восстановлении гетероциклических соединений ряда пиридина, хинолина и акридина , в том числе такого биохимически важного вещества, как никотинамид (гл. XII). [c.89]

Одна из них соответствует акридину (I). В качестве примера соединения другой степени окисления можно привести акридан (III), образующийся при восстановлении акридина. Третья степень окисления иллюстрируется акридд-hom(IV), получающимся при окислении акридина. Акридону иногда придают структуру 5-оксиакридина (V). Из соединений с одной степенью окисления можно легко получить соединения с другой степенью окисления, благодаря чему увеличивается возможность синтетического получения ряда производных. [c.374]

Соединения типа акридона. Акридоны удобнее всего рассматривать как циклические винилоги амидов кислот. Они представляют собой ассоциированные, высоко плавящиеся и довольно слабо растворимые соединения, которые лучше всего перекристаллизовывать из пиридина или высококипящих растворителей. Химически ОНИ очень устойчивы, и при восстановлении их в акридины приходится преодолевать высокий энергетический барьер, следствием чею является последующая стадия восстановления с об13азованием акриданов. Процесс восстановления до акридана, однако, не имеет существенного значения, так как акриданы легко окисляются в акридины и более глубоко эта реакция уже не протекает. Существуют и другие пути превращения акридонов в акридины, не включающие непосредственного восстановления. [c.375]

Строение акридина установлено на основании следующих данных 1) акридин образуется, хотя и с небольшим выходом, лри действии муравьиной кислоты на дифениламин 5-фенилакридин можно получить с хорошим выходом, действуя на дифениламин бензойной кислотой [10] 2) с хорошим выходом акридин получается, как было сказано выше, при восстановлении акридона (IV), который количественно образуется при замыкании цикла дифениламин-2-кар-боновой кислоты [И] 3) перманганат калия окисляет акридин до хинолин-2, 3-дикарбоновой кислоты [12] 4) гидрогенолиз акридина в жестких условиях приводит к образованию 2,3-диметилхинолина [13,14]. [c.376]

Восстановление акридина в акридан (III) водородом легко проходит при встряхивании со скелетным никелевым катализатором при атмосферном давлении и комнатной температуре [25], а также под действием амальгамы натрия и спирта [2] или цинка и соляной кислоты [26]. Выходы практически количественные, хотя при восстановлении натрием образуется также небольшое количество 5,5 -диакрида-нила (стр. 410). [c.377]

Следует отметить лишь некоторые свойства нитроакридинов 5-нитро-акридин, который, повидимому, должен быть наиболее интересным из изомеров, еще не был получен. Нитроакридины легко восстанавливаются в амино-акридины водородом в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмосферном давлении и обычной температуре или хлористым оловом в соляной кислоте. Сведений об образовании азоакридинов или других первичных или вторичных продуктов в результате частичного восстановления не имеется. Нитроакридины очень склонны к образованию смешанных кристаллов ео своими изомерами [37, 75]. Отмечалось, что нитропроизводные 5-хлоракридина имеют весьма реакционноспособный атом хлора. [c.382]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Синтезы. Акридан встречается в каменноугольном дегте [228], но обычно его получают синтетически. Выше был описан удобный метод синтеза акриданов восстановлением акридинов (стр. 377). Указывалось также, что акриданы образуются в результате глубоко идущего восстановления при получении акридинов из акридонов, а также аминоакридинов из нитроакридинов. [c.407]

Каталитическое гидрирование. Пиридины легко восстанавливаются до пиперидинов (например, Нг/никель Ренея, 120°). В присутствии благородных металлов в качестве катализаторов восстановление происходит гладко (при 20°), если основания используются в виде хлоргидратов свободные основания могут отравлять катализатор. Пиридиновое кольцо восстанавливается легче, чем бензольное так, 2-фенилпиридин, хинолин, изохинолин и акридин С бразуют соединения (406), (407), (411) и (412) -пот-ветственно. Исчерпывающее гидрирование этих соединений лронс-ходит с большим трудом. [c.71]

Хлороакридин, полученный этим методом, в результате реакции нуклеофильного замещения может быть превращен в ряд других производных акридина. Так, нагревание 9-хлороакридина с карбонатом аммония в феноле приводит к 9-аминоакридину. При восстановлении хлоропроизводного водородом на Ni-Ренея образуется 9,10-дигидроакридин, окисление которого хромовой кислотой приводит к незамещенному акридину. [c.204]

Акридин - твердое кристаллическое вещество с т. пл 110 °С — содержится в каменноугольной смоле, проявляет свойства слабого основания (рКл = 5,60), однако основность акридина по сравнению с пиридином несколько выше. Кольцевой атом азота активирует положение 9 к нуклеофильной атаке. Акридин, аналогично антрацену, способен к реакциям присоединения по положениям 9 и 10 достаточно легко протекает восстановление акридиновой сисемы в 9,10-дигидриакридиновую, а взаимодействие акридина с K N приводит к 9-циано-9,10-дигидроакридину. Аминирование по положению 9 проводят при нагревании акридина с амидом натрия в Ы,Ы-диме-тиланилине. Метильная группа в положении 9 достаточно активирована для сочетания с солями диазония, а при действии щелочей на кватернизованный акридин образуется ангидрооснование 59. [c.204]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Этим путем было показано, что при восстановлении гетероциклических оснований из ряда хинолииа, акридина и феназина получаются продукты радикального типа, как, например, (I) [c.21]

Например, потенциалы полуволн пиримидинов [42] сдвигаются к более отрицательным значениям в присутствии —ННг-, —ОН- и —ОСНз Групп в соответствии с +Т-эффектом этих заместителей. Аналогичное влияние оказывает аминогруппа в акридинах [28, 128] ( + Т), тогда как —С1 и —SO3H облегчают восстановление (—I, —Т). Часто, но не всегда, влияние индивидуальных за местителей аддитивно. [c.264]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

Смотреть страницы где упоминается термин Акридин восстановление: [c.412] [c.23] [c.39] [c.282] [c.387] [c.407] [c.409] [c.409] [c.410] [c.433] [c.442] [c.464] [c.282] [c.387] [c.407] [c.409] [c.409] [c.410] [c.410] [c.433] [c.442] [c.464] [c.740]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология