Производные акридинового ряда

ПРОИЗВОДНЫЕ АКРИДИНОВОГО РЯДА [c.343]

Свойства. Из всех производных акридина аминоакридины представляют наибольший интерес. Они отличаются наибольшей индивидуальностью их применяют в качестве исходных веществ при получении почти всех известных красителей и лекарственных препаратов акридинового ряда. [c.390]

Акридин и его производные представляют собой основания, сила основности которых определяется положением аминогруппы или другого заместителя в акридиновом кольце [5]. Увеличение концентрации раствора может существенно менять величину его pH. На рис. 1 приведена зависимость величины pH растворов акридина и ряда его производных от концентрации [6, 71. Из рисунка видно, что изменения pH могут достигать двух и даже трех единиц, чего вполне достаточно, чтобы изменить состояние ионизации молекул в растворе. В разведенных растворах величина pH обычно невелика, что обеспечивает существование молекул в ионизованном [c.285]

Полимеризация винильных производных может инициироваться свободными радикалами, образующимися при непосредственном фотолизе мономеров (УФ-светом с длиной волны около 300 нм). Остер обнаружил, что квантовый выход фотополимеризации акрилонитрила, спектральная чувствительность которой может быть расширена с помощью красителей в видимую область [549], значительно возрастает в присутствии мягких восстановителей и кислорода [236]. С момента открытия первой фотосенсибилизированной полимеризации водорастворимых винильных мономеров под действием систем краситель — восстановитель в литературе описано большое число подобных процессов [102, 126, 127, 130, 550—560]. В качестве восстановителей могут применяться аскорбиновая кислота, солянокислая соль фенилгидразина, вторичные и третичные амины, аминокислоты, тиомочевина и ее производные, тиоцианат-ный ион и дикарбонильные соединения, особенно -дикетоны [556]. Исследования показали, что в этих реакциях активностью обладает ряд красителей, например Бенгальский розовый. Эозин, Акридиновый оранжевый, Акрифлавин, Рибофлавин-5 -фосфат, Родамин В, Тионин и Метиленовый синий. При определенном сочетании красителя и восстановителя фотополимеризации подвергались чистые жидкие мономеры и концентрированные растворы мономеров в воде, метиловом спирте или ацетоне. Фотополимеризуются ариламид акриловой кислоты, метакриловая кислота, винилацетат, метилметакрилат, стирол и другие. Сенсибилизация красителями позволяет осуществлять быструю и контролируемую фотополимеризацию и дает возможность получения полимеров с чрезвычайно высокой молекулярной массой. Последняя достигается даже в случае сополимера аллилового спирта и акрилонитрила [550]. [c.451]

Получение акрихина явилось результатом изучения закономерностей, выявленных, с одной стороны, в ряду хинолиновых антималярийных соединений (стр. 327) и, с другой стороны, в ряду многочисленных акридиновых производных. Сравнение структуры хинина, синтетических хинолиновых препаратов и акрихина указывает на их взаимную близость (см. стр. 356). [c.348]

Не менее существенны при ионизации молекул акридинов и изменения спектров люминесценции. Они часто более характерны, чем изменения спектров поглощения. Это позволило нам предложить люминесцентный метод изучения ионизации молекул акридинового ряда [8], вместо применявшегося ранее абсорбционного метода [9, 10]. Люминесцентный метод, имея большую чувствительность, выявил такие стороны процесса ионизации, которые оставались незамеченными при изучении спектров поглощения. Его применение позволило изучить ионизацию таких практически важных соединений, как 9-аминоакридин и его производные. Спектры поглощения этих веществ мало меняются при ионизации, что не позволяло использовать абсорбционную методику при их изучении. В качестве примера на рис. 4 приведены изменения спектра люминесценции 9-аминоакридина в спирте, где концентрационные изменения pH вызывают полную ионизацию его молекул [4, 8]. [c.286]

Рассмотренные в гл. VII акридиновые красители, производные акридина, обладают весьма умеренными показателями устойчивости. Например, устойчивость к действию света таких красителей, как акридиновый оранжевый, основной желтый К (см. стр. 216, 217), не превышает 1—2 балла. Красители же на основе акридона в ряде случаев обладают выдающейся устойчивостью к свету. Так, нитроакридон (желтый краситель для ацетатцеллюлозного и полиэфирного волокон) [c.223]

Так же как и в ряду хинолиновых производных, для антиплазмодий-ной активности акридиновых соединений установлена наиболее благоприятная совокупность замещающих группировок и выявлено влияние характера заместителей и их положения в ядре на активность соединения. [c.355]

Биохимический способ действия таких нитроакридинов, как 96, остается пока неясным, хотя вполне разумно допустить, что нитропроизводные действуют по тод1у же самому механизму, что и целый ряд других акридинов. Показано, что акридиновые производные препятствуют редупликации ДНК, т. е. процессу, который необходим для деления клеток и роста ткани (или опухоли) [565, 566]. Молекулярная основа эффекта торможения, по-видимому, зависит от специфического взаимодействия плоской системы акридинового кольца со спиралями молекулы нуклеиновой кислоты. Акридиновое кольцо может проскальзывать между планарно расположенными пуриновыми и пиримидиновыми основаниями, образуя прослойку [567] и принимая такую форму, которая стабилизируется в результате гидрофобных взаимодействий или взаимодействий с переносом заряда. Если это так, то нитросоединение само может быть ответственным за цитостатическую активность. Или же, с другой стороны, нитросоединение может абсорбироваться рецептором и затем восстанавливаться до аминопроизводпого. Образующаяся в-результате поликатионная молекула акридина могла бы в таком случае электростатически взаимодействовать с нолианионной цепью ДНК. Хотя [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология