Оксиизохинолин получение

При бекмановской перегруппировке кетоксимов присоединение хлористого водорода обычно рассматривается как промежуточная фаза реакции затем происходит гидролиз полученного хлорпроизводного и замена его хлора на гидроксильную группу. В данном случае соответствующее хлорпроизводное (XV) оказалось достаточно постоянным конечным продуктом реакции. Что мы действительно имеем дело с производным изохинолина, а не хинолина, показывает его расщепление и окисление. В качестве конечного продукта получена фталевая кислота или фталимид. Легкий переход производных изохинолина во фталимид неоднократно отмечен в литературе. При обработке щелочью 1-хлор-З-нитро-4-оксиизохинолина в растворе можно обнаружить не только хлорид, но и нитрит. Это указывает, что при бекмановской перегруппировке оксима нитроиндандиона нитрогруппа осталась неизменной. При действии же [c.149]

Исходным веществом для синтеза послужил 7-оксиизохинолин. (LVIII), полученный из соединения LVII (продукта конденсации аминоацеталя и лг-окси-бензальдегида) при циклизации, под действием 76%-ной серной кислоты. В качестве побочного продукта в небольшом количестве образовывался [c.303]

Метод синтеза оксиметоксиизохинолинов, дающий удовлетворительные результаты, основан на использовании бензилоксиметоксипроизводных ряда бензола. Бензильная группировка удаляется из изохинолинового производного обычным способом. В качестве примера такого синтеза можно указать на получение 1,3-диметил-6-метокси-7-оксиизохинолина (XV) из бензольного производного XIV [394]. [c.320]

Недавно был осуществлен и полный синтез хинина. Последняя его стадия вполне аналогична приведенной здесь, только вместо этилового эфира бепзо-илгомоцинхолойпоновой кислоты в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты был введен этиловый эфир бензоилгомомерохинена, полученный рядом превращений из 7-оксиизохинолина [c.647]

Полученный из ацеталя аминоацеталь конденсировали с, и-оксибензальдегидом, и прод Кт конденсации никлизовали серной кислотой в 7-оксиизохинолин [c.662]

КИСЛОТОЙ дала продукт, вполне идентичный полученному гидролизом ]-амино-З-нитро-4-оксиизохинолина, т. е. 1,4-диокси-З-нитроизохинолин. [c.153]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология