Хинин, полный синтез

В настоящее время формула хинина вполне выяснена и подтверждена полным синтезом (Вудворд) [c.617]

Р. Б, Вудворд осуществил полный синтез хинина, [c.683]

Полный синтез хинина осуществлен лишь в 1944 г. [c.275]

Научно обоснованный синтез хинина стал возможен только после 1907 г., когда было безупречно установлено химическое строение этого вещества. Наибольшие трудности представляло получение хинуклидинового ядра, но эта трудность была преодолена, и в 1945 г. был осуществлен полный синтез хинина. Однако к тому времени проблема синтеза хинина потеряла уже практическое значение, так как широкое распространение получили синтетические заменители хинина, превосходящие его по физиологическому действию. [c.220]

В 1820 г. из коры хинного дерева выделен хинин. Исследования его продолжались 120 лет. Для установления его строения химикам понадобилось около 90 лет, и полный синтез хинина осуществлен лишь в 1944 г. Вудвордом и Дерингом. [c.506]

Кроме хинина, в хинной коре содержится более 25 других алкалоидов. Применяя методы хроматографического разделения, удается, кроме хинина, выделить элюированием и другие алкалоиды. Исследование строения хинина продолжалось более 50 лет в решении этого вопроса принимали участие. известные исследователи, как, например, Кэнигс, Скрауп, Рабе и другие, но наиболее приемлемой структурной формулой явилась предложенная Рабе в 1908 г. Частичным и полным синтезом хинина занимались Пикте, Прелог, Ружичка и др., но впервые Вудварду и Дерингу (США) удалось в 1944 г. синтезировать хинин. [c.440]

При помощи реакции Манниха удалось ввести метильную группу в 7-окси-изохинолин и получить таким образом 7-окси-8-метилизохинолин, нужный для осуществления полного синтеза хинина [172] [c.642]

Полный синтез хинина был проведен Вудвордом и Дорингом [1069]. Поскольку основная трудность заключалась в синтезе хинуклидиновой части молекулы, этот вопрос подробно рассматривается при обсуждении хинуклидина (см. т. 3, стр. 303). [c.233]

Аспирин является необычным лекарственным препаратом также и потому, что он не обнаружен в природе. Почти все другие издавна применяемые в медицине органические молекулы встречаются в природе в растениях. В качестве наиболее выдающихся примеров приведем хинин и морфин. Аспирин же представляет собой молекулу, созданную искусственно и впервые синтезированную в лаборатории химиками-органиками. Однако для полного синтеза аспирина человек лишь модифицировал углеродный скелет салициловой кислоты, выделенной из растений. [c.95]

Исторический очерк. Азиновые красители сыграли важную роль в истории красителей. Первый синтетический краситель, производное феносафранина, —мовеин — был получен В. Перкином (1856 г.) окислением анилина при попытке этого исследователя синтезировать хинин. (Полный синтез этого алкалоида был осуществлен лишь в 1944 г.) Вскоре после этого были открыты сафранины и индулины, относящиеся к классу феназиновых красителей. Метиленовая синь—первый тиазиновый краситель, получивший промышленное применение, — была синтезирована X. Каро в 1877 г., а первый оксазиновый краситель—синий Мелдола—был. синтезировав в 1879 г. На основании этих первых работ развилась промышленность анилиновых красителей , основанная на переработке каменноугольных смол. [c.515]

Важное место среди противопаразитарных средств занимают производные хинолина. Так, наиболее известным и эффективным средством борьбы против всех видов малярийного плазмодия является хинин (148) - алкалоид коры хинного дерева ( in hona), культивируемого в Азии (Индонезия) и Южной Америке. Его кора использовалась при лечении малярии еще в 17-м веке. В чистом виде хинин был выделен в начале 19-го века, а полный синтез осуществлен в 1945 г. Насчитывается более 20 алкалоидов хинного дерева, из которых цинхонин (149) применяют для лечения тропической лихорадки [c.139]

Еще один синтез пиперидина, который должен быть рассмотрен, представляет собой уникальное превращение декагидроизохинолинового соединения XLI (г ис-модификация). Полученный в результате этого превращения оксим был восстановлен до амина, с амином была проведена реакция исчерпывающего метилирования. В результате отщепления триметиламина образовался гомомерохинон—ключевое промежуточное вещество при полном синтезе хинина, выполненном Вудвордом и Дорингом [186] [c.514]

Параллельный синтез хинотоксина, необходимый для завершения полного синтеза хинина, особенно сложен вследствие наличия в хинотоксине винильной группы. Эту задачу разрешили Вудвард и Доринг [38J. Успех работы этих исследователей определился игкусством, с которым они синтезировали гомомерохинен нужной стереохимической конфигурации и ввели его в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты. [c.303]

В начале XIX в. химики проявляли особый интерес к проблеме синтеза хинина, что видно из попыток его синтеза У. Перинным. Однако до 30-х гг. строение этого препарата было изучено лишь частично, благодаря главным образом исследованиям П. Рабе (1869—1952). Работы по поискам заменителей хинина начали лаборатории ИГ с 20-х гг. Концерн в 1926 г. выпустил препарат плазмохин, а в 1930 г. — препарат атабрин, который был несколько позднее синтезирован оригинальным путем в СССР И. Л. Кнуньянцем (1906) и получил у нас широкое распространение под названием акрихин . Полный синтез хинина был осуществлен лишь в 1944 г. учеными Р. Вудвартом (1917) и Е. Дерингом (1917). [c.274]

Для химиков хинин оказался труднейшим объектом исследования. Несмотря на непрекращавшиеся более ста лет усилия, его структура окончательно была установлена только в 1944 г., когда полный синтез устранил все сомнения относительно его химического строения. [c.569]

Хинин открыт русским ученым Гизе в 1816 г. В чистом виде выделен Пеллетье и Кавенту в 1820 г. В 1907 г. была окончательно установлена формула строения хинина и близких ему алкалоидов. Полный синтез хинина осуществлен в 1944 г. [c.200]

Хинин СгоНиМзОа—аморфный порошок с очень горьким вкусом впервые выделен из коры хинного дерева, полный синтез хинина осуществлен в 1944— 1945 гг. Использовался (до обнаружения более эффективных средств) для лечения малярии в химическом анализе применяется как адсорбционный индикатор. Кислые растворы хинина обладают интенсивно-голубой флуоресценцией. [c.545]

Выяснение структуры хинена и цинхонена позволило определить структуру всех остальных продуктов деструкции (например, хинена и цинхена). Примерно через сорок лет осуществлением полного синтеза хинина была подтверждена его структура, предложенная предшествующими исследователями. [c.548]

Соединение X, полученное этим путем, является гfiг -( )-формой. После бензоилирования при азоте оно было конденсировано с эфиром хининовой кислоты тем же методом, что и в синтезе дигидрохинина по методу Рабе (см. выше). Полученный ( )-хннотоксин был расщ,еплен на антиподы при помощи (+)-винной кислоты, причем получается (+)-хинотоксин, тождественный во всех отношениях природному продукту. Ввиду того что превращение хинотоксина в хинин известно уже давно (см. выше), этот синтез хинотоксина можно считать полным синтезом хинина. [c.983]

Из сказанного видно, что установление строения даже таких простых веществ, как этиловый спирт, диметиловый эфир и уксусная кислота, требует обязательного изучения ряда химических реакций и что вообще установление строения является делом значительно более длительным и трудным, чем определение состава и молекулярного веса. Для сложных же органических веществ, состав молекулы которых допускает существование сотен и даже тысяч изомеров, установление строения представляет собой дело чрезвычайной трудности. Нельзя поэтому удивляться, что, например, установление строения известного вещества, называемого обыкновенной, или японской, камфорой, имеющего формулу СюН1бО, потребовало работы десятков химиков в течение больше чем пол столетия, и лишь в 1903 г. оно заверщи-лось синтезом этого вещества. Исследование алкалоида хинина— известного антималярийного средства, выделенного из коры хинного дерева в 1820 г., продолжалось более 120 лет. Для установления строения хинина (1908) химикам понадобилось 88 лет, а полный синтез этого вещества был осуществлен только в 1944 г. [c.95]

Хинин, С2оН2402Мг-Открыта 1820г. в коре хинного дерева. Бесцветное вещество, мало растворимое в воде, левовращающее, т. пл. 177° С. Его соли чрезвычайно горьки на вкус. Растворы обладают сильной синей флуоресценцией. Строение подтверждено многочисленными превращениями и полным синтезом (1944 г.). [c.642]

Угрожающий дефицит хинина в годы второй мировой войнь ) ускорил осуществление полного синтеза этой предполагаемой , структуры, который окончательно подтвердил бы ее справедливость и дал бы ответ на некоторые нерешенные вопросы стереохимии молекулы. Синтез хинина был блестяще осуществлен Р. Вудвордом и В. Дёрингом сообщение об этом было опубликовано в 1945 г. Однако молекула является настолько сложной, что, веро- [c.123]

Полный синтез дигидрохинина был осуществлен благодаря получению и разделению стереоизомеррв г дигидрогомомерохинена. Это было сделано немецким химиком Рейбом, впервые предложившим правильную структуру хинина в 1908 г. . [c.124]

Сам хинотоксин был впервые получен из хинина Пастером еще в 1853 г. В 1918 г. Рейбу удалось превратить природный хинотоксин опять в хинин. Таким образом, единственным недоЬтающим звеном полного синтеза дигидрохинина был синтез дйгидрогомо- [c.125]

Превращением гомомерохинена в хинотоксин (аналогично то му, как это уже было проведено для дигидропроизводного) завершился полный синтез хинина. Таким образом, осуществились юношеские честолюбивые стремления Р. Вудворда, который удостоился за свою работу Нобелевской премии и стал признанным мастером в области органического синтеза. [c.127]

При полном синтезе оснований группы хинина — гидрохини-дина и гидро хинина [см. примечание 97, стр. 647] —обе половины молекулы многоядерной гетероциклической системы связывают между собой реакцией, аналогичной с конденсацией ацетоуксусного эфира. [c.450]

Недавно был осуществлен и полный синтез хинина. Последняя его стадия вполне аналогична приведенной здесь, только вместо этилового эфира бепзо-илгомоцинхолойпоновой кислоты в конденсацию с этиловым эфиром хининовой кислоты был введен этиловый эфир бензоилгомомерохинена, полученный рядом превращений из 7-оксиизохинолина [c.647]

Так, от получения 18-летним Уильямом Перкином фиолетового порошка, который он назвал мовеином , до начала заводского производства мовеина прошло немногим более года. Срок внедрения, которому можно позавидовать. А ведь дело было в 50-е годы прошлого века Мовеин быстро вошел в обиход, хотя был он красителем не из важных, а стоил не дешевле платины. Надо ли добавлять, что, затевая этот синтез, Перкин вовсе не имел намерения создать новую отрасль промышленности. Просто ему хотелось вот так, с налета, изготовить хинин — природный алкалоид, спасающий людей от малярии (полный синтез хинина химики осилили лишь в 1944 г.). Но каковы бы ни были его намерения, дело было сделано химики поняли, что краситель можно не только выделить из растения или моллюска, но и сделать, синтезировать, придумать. Для последнего, однако, [c.159]

Строение хинных алкалоидов установлено в результате продолжавшихся более ста лет исследований сотен химиков (начиная с работ Пеллетье и Каванту, )820 г.). Из более поздних работ большое значение имели исследования Скраупа и Кенигса, а затем работы Рабе. В результате таких длительных исследований было не только окончательно установлено строение этих чрезвычайно сложных веществ, но и произведены многочисленные частичные синтезы, а также полный синтез соелинений, отличающихся от цинхонина лишь отсутствием винильной группы (Рабе). В 945 г. был осуществлен и полный сннтез хинина. [c.658]

Заверщением работ по изучению строения хинина явился полный синтез его через мерохинен, осуществленный в 1945 г. Вудвордом с сотрудниками. При этом синтезе исходили из ацеталя и ж-оксибензальдегида. Хлорированием ацеталя с последующим обменом хлора на аммиак получали аминоацеталь, который конденсировали с ж-оксибензальдегидом, и продукт конденсации циклизовали серной кислотой в 7-оксиизохинолин [c.662]

В результате испытаний не менее 14 ООО различных веществ было доказано, что атербин является более качественным и надежным средством против малярии, чем хинин. Чтобы обеспечить лекарством стационарные американские воинские отряды, находив-пшеся на зараженном малярией тихоокеанском театре военных действий, в США так быстро увеличили производство атербина, что вскоре его количество превысило количество хинина, получаемого из природного сырья. Осуществленный в 1944 г. полный синтез хинина уже не смог оказать решающего влияния на борьбу с малярией. Сегодня на любой стадии заболевания возбудителя малярии можно уничтожить с помощью химических лекарственных средств. [c.323]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология