Бензил тетрагидро карболин

Бензил-1,2,3,4-тетрагидро-2-карболин 02, VI, 199. [c.297]

Акобори и Саито [36] аналогичным путем синтезировали тетрагидрогарман из ацетальдегида и триптамина в кислом растворе. Хан и Людевиг [511 получили тетрагидрогарман из триптамина и ацетальдегида в буферных растворах при pH 5,2 и 6,2 они синтезировали также 2-бензил-2,3,4,5-тетрагидро- -карболин из фенилацетальдегида и триптамина, причем лучший выход был получен при pH 6 и температуре 25°. [c.204]

Метил-6,7,8,9-тетрагидро-4,5-бензо-р-карболин синтезирован Робинзоном и Робинзоном [114] кипячением смеси 3-гидразинохинальдина, циклогексанона и ледяной уксусной кислоты в течение 10 час. Образующийся в качестве промежуточного соединения гидразон (XXVI), который не был выделен, претерпел индольную циклизацию по Фишеру и дал 2-метил-6,7,8,9-тетра гидро-4,5-бензо-р-карболин (XXVII) с общим выходом 63%. Слабый спиртовой раствор этого соединения имеет светло-фиолетовую флуоресценцию, [c.226]

Метил-2,3,4,5-тетрагидро-5-(фенил-метил)-1Я-пиридо[4,3-й]индола наф-талин-1,5-дисульфонат (1 2) Нафталин-1,5-дисульфоновая кислота — 5-бензил-2-метил-2,3,4,5-тег-рагидро-Ш-ниридо[4,3-А] индол (1/2) (З-метил-9-бензил-1,2,3,4-тетрагидро-карболина нафталин-1,5-дисульфонат) [c.1012]

Наиболее существенный вклад в развитие реакции Пикте—Шпенглера в последние годы внесли Кук и сотрудники [104], которые обнаружили, что эфиры триптофана со многими алифатическими и ароматическими альдегидами в кипящем бензоле в отсутствие кислотных катализаторов не дают ожидаемых оснований Шиффа, а превращаются в тетрагидро-0-карболины [104]. В дальнейшем было установлено ч о кроме эфиров триптофана подобным образом реагируют N-бензил-триптамины [105, 106]. Незамещенные по алифатическому атому азота триптамины в этих условиях образуют лишь имины 77 [105]. Такая избирательность объясняется тем, что сложноэфирная и бензильная группы повышают электрофильность двойной С=Ксвязи в иминах 78 и 79 [c.21]

В этой реакции ацетальдегид может быть заменен а-кетокислотами. Действительно, Хан и сотрудники [59] показали, что такая видоизмененная реакция проходит значительно легче, причем продуктами реакции оказываются производные тетрагидро-Р-карболинкарбоновой-2 кислоты. Выделение двуокиси углерода происходит очень легко. Благодаря применению этого метода многие производные тетрагидрокарболина стали легко доступными. Так были получены, например, 2-метил-, 2-фенил-, 2-бензил- и 2-(3, 4 -метилендиокси-бензил)-2,3,4,5-тетрагидро-р-карболины [59]. [c.204]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология