Дихлор окси метилпурин

Последовательность атаки нуклеофильными реагентами. Большинство реакций, известных для производных пурина, может быть отнесено к реакциям нуклеофильного замещения. Наиболее часто на нуклеофильный остаток заменяется галоген. Галогенированные пурины рассматривались как важные промежуточные продукты для синтеза новых пуриновых производных еще Фишером [26, 66, 67]. Так как среди имеющихся экспериментальных данных в настоящее время большую долю составляют данные о реакциях галогенированных пуринов, исследование нуклеофильного замещения в ряду этих соединений дает богатый материал для понимания нуклеофильного замещения в пуриновом ядре. Интересные результаты получены при обработке нуклеофильными реагентами ди- и трихлорпуринов. Как правило, могут быть выбраны такие условия проведения реакции, при которых возможно селективное замещение. Впервые реакции таких галогенированных пуринов изучил Фишер [68], который получил 7-метил-2,6,8-трихлорпурин (ХП1) из 7-метилмочевой кислоты или теобромина. При обработке соединения ХИ1 горячей 20%-ной соляной кислотой им был выделен 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. Это же соединение образуется при действии на соединение ХП1 1 н. раствора едкого кали при комнатной температуре [69]. Обработка соединения ХИ1 при 0° спиртовым раство- [c.217]

В 1884 г. Фишер [3] действием смеси хлорокиси и пятихлористого фосфора на 9-метилмочевую кислоту в запаянной трубке при 130° получил с выходом 30% 2,6-дихлор-8-окси-9-метилпурин. В тех же условиях, но при нагревании до 160°, им был выделен с выходом приблизительно 25% 2,6,8-трихлор-9-метилпурин [4] [c.234]

Фишер [69] показал, что 2,6,8-трихлор-9-метилпурин (XIV) при действии водной щелочи или спиртового раствора едкого кали дает соответственно 2,6-ДйХЛор-8-окси-9-метилпурин и 2,6-дихлор-8-этокси-9-метилпурин. В то же время при нагревании со спиртовым раствором аммиака соединение XIV образует смесь 2,8-дихлор-6-амино-9-метилпурина и 2,6-дихлор-8-амино-9-ме-тилпурина в соотношении 2 1 [70]. [c.218]

Интересно отметить, что проведение некоторых реакций нуклеофильного замещения для 2,6,8-трихлор-9-метилпурина (XIV) требует более жестких условий, чем для изомерного 2,6,8-трихлор-7-метилпурина (XIII). Это хорошо иллюстрируется следующим наблюдением 1 н. раствор щелочи при комнатной температуре не действует на соединение XIV, но легко превращает соединение XIII [69] в 2,6-дихлор-8-окси-7-метилпурин. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология