Цикло холестан

При обработке бр-бром-4р,5-эпокси-5р-холестан-3р-ола алюмогидридом лития в тетрагидрофуране наблюдалось образование вследствие скелетной перегруппи-роЕКи 4,5-секо-4,6-цикло-бр-холестан-Зр,5а-диола [3259]. [c.487]

В холестане в цикле А жирной чертой обозначена связь С—С, относительно которой циклы АиВ находятся в транс-положении, а в копростане — связь, относительно которой циклы АиВ находятся в 1/ыс-положении. [c.635]

Оба предельных изомерных углеводорода — холестан и копростан — соответствуют формуле С27Н48. На основании того, что соответствующий парафин имеет формулу Сг7Н5е, можно сделать вывод, что молекулы холестана и копростана содержат четыре цикла. Получение холестана и копростана из одного и того же вещества описанным выше путем ясно указывает на то, что эти углеводороды являются стереоизомерами. [c.899]

Раскрытие оксидного цикла при действии хлористого водорода с образованием гранс-диаксиальиого хлоргидрина у же упоминалось ч предыдущем разделе. Две другие типичные реакции раскрытия изобра жены на схеме для холестан-За,4а-оксида, получаемого взаимодействием холестена-3 с мононадфталевой кислотой (атака сзади). При вое становлении алюмогидридом лития расщепляется связь кислорода с углеродом 4 и получается аксиальный За-спирт. Расщепление другой связи привело бы к 4а-спирту, в котором гидроксильная группа расположена экваториально. Связь кислорода с углеродом 4 расщепляется также в других реакциях, например в реакции с уксусной кислотой (ацетолиз). Инверсия происходит у атакуемого центра (углерод 4), и продуктом реакции является диаксиальный 4-ацетат холестан-За,4р диола [c.184]

Тетрациклический скелет стероидов, не содержащих двойных связей, может быть построен на основании цис- или транс-сочетания (как в цис- и гранс-декалинах) каждой пары циклов А и В, В и С, С и В. Примером могут служить стереоизомериые углеводороды, соответствующие холестерину —холестан и копростан (см. стр. 605). [c.604]

Стерыш—полициклические твердые кристаллические спирты, являющиеся производными углеводорода холестана, имеющего в своей молекуле, как и все стероиды, ядро циклопентанопергидрофенантрена. От последнего холестан отличается наличием двух метильных групп, находящихся в углах, образованных циклами А и В, С и О и называемых ангулярными метильными группами, а также наличием длинной восьмиуглеродной разветвленной цепи, присоединенной к циклопентановому кольцу [c.468]

Стеролы построены довольно сложно. В основе их молекулы лежит циклическая группировка атомов, состоящая из восстановленного фенантрена (полностью восстановленный фенатрен называют пергидрофенантреном) и цикло-пентана. Эта циклическая группировка называется циклопентанопергидрофе-нантреном или стераном. Стеран, несущий боковую цепь углеродных атомов и две СН 3-группы (при 10-м и 13-м углеродных атомов цикла), назьшают холестаном [c.378]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология