Фенилгидразин как реактив для определения карбонильной группы

Для определения карбонильных групп обычно применяют сильные электрофильные свойства их. В соответствии с этим все подходящие реагенты являются неуклеофильными веществами и имеют свободные электронные пары (гидразин и производные гидразина, как фенилгидразин, 2,4-динитрофенил-гидразин, семикарбазид гидроксил амин, бисульфит натрия, синильная кислота, реактив Гриньяра, меркаптаны и др.). Реакция катализируется кислотами, но соли перечисленных реагентов не могут быть реагентами, так как они не имеют свободных электронных пар [7, 8, 9, II]. [c.98]

Хотя большая часть сахаров существует, как было отмечено выше, главным образом в циклических полуацетальных формах, равновесие между этими формами и альдегидной формой является весьма подвижным кроме того, довольно значительная часть сахаров в равновесном состоянии находится в альдегидной форме, вследствие чего эти соединения могут вступать в типичные реакции с реагентами на карбонильные группы. Альдозы, например, восстанавливают ион серебра в растворе аммиака (реактив Толленса) и комплекс иона меди с цитратом (раствор Бенедикта). Обе эти реакции имеют большое значение при обнаружении и количественном определении редуцирующих сахаров. Кроме того, сахара реагируют с аминами. Особенно важным примером реакции такого типа является реакция с фенилгидрази-ном, взятым в избытке. Хотя механизм этой реакции не вполне ясен, она, по-видимому, протекает по крайней мере в три стадии первая стадия — образование фенилгидразопа, например фенилгидразона глюкозы вторая стадия — окисление атома углерода в положении 2 до карбонильной группы, и третья стадия — реакция между карбонильной группой и второй молекулой фенилгидразина с образованием фенилозазона глюкозы. Суммарная [c.259]