Малононитрил с амидинами

Диамино-5-цианопиридины (2.63) получены взаимодействием димера малононитрила или метилового эфира 3-амино-2,4-дициано-2-бутеновой кислоты с амидинами [1056] [c.107]

Малононитрил реагирует с алифатическими и ароматическими амидинами в соотношении 1 2с образованием 4-амино-5-циано-пиримидинов 2,45. [c.149]

Обычно вместо неустойчивых аминопроизводных малононитрила и циануксусного эфира используют тозилат аминомалононитрила 1289] и ацетиламинониануксусный эфир или соли аминов. Предполагается, что а-аминонитрил (1.120) присоединяется к амидину [c.38]

Робев СК. Получение 1-арил-1-ариламино-2,2-днцианэтиленов из №моноарШ1-замещениых амидинов и малононитрила. - Докл. Болг. Акад. наук, 1978, 31, ff 7, с. 865-868. [c.157]

И последующей циклизацией образующегося промежуточного (4-формилами-ноимидазолил-5)-амидина 0,5 н. раствором бикарбоната калия. Исходным соединением в этом синтезе служит малононитрил на последних двух стадиях выход достигает 80% [271]. Патерсон и Збарский [277] использовали этот метод для получения аденина, меченного по второму атому углерода, из (4-аминоимидазол-5)-амидина (ХСП) и меченой муравьиной кислоты. [c.194]

Траубе, проводя исследования в области синтеза соединений группы пурина, разработал ряд способов получения 4-амино-пиримидинов конденсацией эфиров циануксусной кислоты или малононитрила с соединениями, содержащими два атома азота у одного атома углерода (амидины, мочевина, тиомочевина и др.) 1 В дальнейшем было синтезировано большое число 4-аминопири-мидинов, [c.142]

Синтез 4-амино-5-цианопиримидинов из амидинов и малононитрила, по-видимому, начинается с конденсации исходных реагентов в соотношении 1 1 и образования енамина КС(ЫН2) = С(СЫ)2, который далее конденсируется со второй молекулой амидина. На каждой стадии реакции выделяется 1 моль аммиака. Образование в качестве промежуточного соединения р-аминозамещенного акрилонитрила согласуется с тем, что подобные соединения дают с амидинами соответствующие пиримидины (стр. 151). [c.150]

Следует отметить, что при взаимодействии малононитрила с иминоэфирами образуются те же 4-амино-5-цианопиримидины, что и при взаимодействии его с соответствующими амидинами Ч Возможно, что реакция с иминоэфирами протекает через промежуточ- [c.150]

Ароматические- нитрилы, имеющие в орто-положении реакционноспособные группы, и а,р-ненасыщенные гетероциклические нитрилы с такими же заместителями (амино-, галоген-, алкокси-и др.) в -положении реагируют с амидинами и гуанидином с получением аминопиримидинов 47.65-70 Пример применения этой реакции приведен выше (стр. 150) при рассмотрении различных направлений взаимодействия малононитрила с формамидином. В качестве р-замещенных гетероциклических нитрилов в этой реакции использованы производные пиразола, имидазола из-оксазола пиримидина ", тиофена и др. Формамидин гладко реагирует с 5-амино-4-цианизоксазолами, имеющими заместители в положении 3. При отсутствии таких заместителей пиримидины не образуются Циклизацию проводят на холоду или при нагреваг НИИ в органических растворителях (метанол, этанол и др.) путем взаимодействия цианистых соединений с амидинами или их ацетатами. Высокие выходы аминопиримидинов получают по уже упомянутой двухступенчатой методике, согласно которой аминонитрил вначале обрабатывают этилортоформиатом и уксусным ангидридом, а продукт реакции—Ы-этоксиметиленовое производное аминонитрила подвергают действию аммиака или других оснований (первичные амины, гидразин). В образующихся формамидинах амидинная группа внутримолекулярно присоединяется к нитрильной группе. Реакция протекает по следующей схеме [c.152]

Во многих случаях ациленамины не выделяют, а генерируют 1п зии в ходе реакции так, малононитрил дает с амидином промежуточный fi-aминoмeтилeнмaлoнoнитpил см. схему (13) , который затем реагирует со вторым эквивалентом амидина, образуя [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология