Аминомалононитрил

Обычно вместо неустойчивых аминопроизводных малононитрила и циануксусного эфира используют тозилат аминомалононитрила 1289] и ацетиламинониануксусный эфир или соли аминов. Предполагается, что а-аминонитрил (1.120) присоединяется к амидину [c.38]

Последний, кроме того, можно получить взаимодействием аминомалононитрила и формамидина (в виде соответствующих солей), а также аминонитрила н циановодорода (1.144) [c.45]

Аминомалононитрил представляет интерес в качестве полупро дукта синтеза аденина и других пуринов. Однако работать с ним вследствие высокой лабильности неудобно. Поэтому предложены методы синтеза пуринов (выход 50—60 %) без выделения промежуточных нит-розомалононитрила, легко образующегося при нитрозировании малононитрила, и аминомалононитрила — продукта последующего его восстановления [1567] [c.156]

Аминомалононитрил оказался удобным полупродуктом синтеза 2-Я-4-циано-5-аминооксазолов [641, 642]. Он конденсируется с ангидридами карбоновых кислот с образованием промежуточных М-аципаминомалононитри-лов, спонтанно циклизующихся в оксазолы [c.99]

Построение амида из аминомалононитрила и карбоновой кислоты в типичных условиях пептидного синтеза сопровождается циклизацией с образованием [c.527]

Для синтеза гетероциклических соединений с двумя атомами азота, находящимися в положениях 1,3, используются и некоторые другие исходные продукты. Описано, например, получение 1,3-ди-замещенных 2-иминоимидазолидинов из р-бромэтилцианамидов и первичных аминов а также образование небольших количеств соединений с имидазольным кольцом при нагревании цианистого водорода с метиламином В последней реакции практически участвует не свободный цианистый водород, а продукт его тримеризации— аминомалононитрил (см. гл. 20). [c.137]

Реакция аминомалононитрила с ацетатом формамидина использована для синтеза аденина °. Конденсацией обоих соединений в этаноле получают 4-амино-5-цианимидазол, взаимодействие которого с ацетатом формамидина в кипящем метоксиэтаноле дает аденин [c.154]

Аденин (6-аминопурин), входящий в состав нуклеиновых кислот, может быть получен с выходом до 22% путем нагревания 120° С) в автоклаве раствора цианистого водорода в жидком аммиаке. Одновременно в результате поликонденсации пяти молекул цианистого водорода (с выделением одной молекулы аммиака) приблизительно с таким же выходом образуется 4,5-дициан-имидазол Исследование механизма полимеризации цианистого водорода в жидком аммиаке показало, что промежуточными продуктами реакции, по-видимому, являются формамидин, образующийся из эквивалентных количеств цианистого водорода и аммиака, димер цианистого водорода, его тример (аминомалононитрил) и тетрамер (диаминомалеонитрил). Некоторые стадии реакции-образование формамидина, димеров и тримеров цианистого водорода, катализируются анионом N0 , который образуется в реакционной смеси вследствие диссоциации цианистого водорода в жидком аммиаке. Синтезы аденина и 4,5-дицианймидазола можно схематически изобразить следующим образом [c.386]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология