Новокаин нитритом

Нитро-2-толуидин Новокаин [c.31]

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

Таким образом, дцазотирование первичных ароматических аминов и последующее подщелачивание аммиаком приводят к появлению интенсивно окрашенных соединений, что может быть использовано для фотометрического определения этих аминов. Например, бензокаин, 2-нитро-4-аминотолуол, новокаин, прокаин, ортоформ, 2-нитро-4-аминоанизол, 5-нитро-1-нафтиламин, сульфаниламид образуют соединения, окрашенные в желтый цвет [18, 225, 226] 2-нитроанилин, 5-нитро-4-амино-1,3-ксилол — соединения, окрашенные в оранжевый цвет [225] 2,4-динитро-4 -амино дифенил, 5-нитро-2-аминотолуол, 6-нитро-З-аминотолуол, 6-нитро- [c.62]

Нитропропан о-Нитротолуол я-Нитротолуол л-Нитрофенол о-Нитро нол п-Нитрофенол о-Н итрохлорбензол п-Нитрохлорбензол Нитроэтан. ... Новокаин. ... [c.220]

При получении анестезина, новокаина и дикаина исходят из л-нитро-толуола. п-Нитротолуол (104) окисляют до п-нитробензойной кислоты (105), которую этерифицируют, и эфир (106) восстанавливают в анестезин. Из анестезина действием диэтиламиноэтанола получают новокаин. Для получения дикаина кислоту (105) восстанавливают в аминокислоту и ее натриевую соль (107) алкилируют бутилбромидом. Образовавшуюся кислоту (108) этерифицируют диметиламиноэтанолом. Возможны и другие варианты синтеза. [c.82]

Различие в рассматриваемых путях синтеза новокаина по существу заключается в последовательности проведения реакции восстановления нитро-группы л-нитробензойной кислоты (XLI) и реакции этерификации. Последняя осуществляется совершенно аналогичными методами как для л-нитро-, так и для л-аминобензойной кислоты (ср., например, путь В и ВО. [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология