Ацетофенон оксим перегруппировка

Например, хлористый ацетил в присутствии хлористого алюминия реагирует с бензолом, образуя ацетофенон. Из ацетофенона получается лишь один оксим (т. пл. 59 °С), который с серной кислотой при 100 °С в результате перегруппировки Бекмана превращается в ацет- [c.514]

Летаргическое оксимирование. Кадеш [1] описал ряд неудачных попыток превратить ди-орто-замещеиные ацетофеноны в оксимы. Однако Грир и Пирсон 2 получили оксим 2,4,6-три-метилацетофенона с выходом 40% по весьма простой методике — выдерживанием раствора кетона и хлоргидрата гидроксиламина в пиперидине при комнатной температуре в течение 1 месяца. Пространственно затрудненный оксим претерпевает перегруппировку Бекмана с высокой скоростью в конц. серной кислоте при 0° реакция проходит почти нацело (на 94%) за 75 мин. Такую высокую реакционную способность объясняют тем, что а-оксиминоэтильная группа расположена перпендикулярно к плоскости кольца, в результате чего невозможно резонансное взаимодействие между боковой цепью и кольцом. Позднее Пирсон и Китон [3] значительно улучшили эту методику путем применения сильного щелочного агента — М. к. в mpem-амиловом спирте. Реагенты в указанных ниже количествах прибавляли к 125 мл раствора алкоголята, колбу закрывали пробкой и выдерживали при комнатной температуре 32 дня. [c.264]

Перегруппировка Фриса. 1-Ацетил-2-оксинафталин ПОХ—313. 2,5-Диокси-ацетофенон (хинацетофокон) СОП, IV—209. 4-Окси-З-метоксиацетофенон Л—135, [c.151]

Производные у-бензопирона — флавоны, флавононы, анто-цианы — распространены в растениях. Рассел считает, что эти вещества по своей химической природе близки к лигнину. Им был осуществлен синтез препарата, который по внешним признакам и некоторым свойствам напоминает лигнин. При действии на ацетат ванилина хлористого алюминия происходит перегруппировка Фризе, и образуюш,ийся 2-окси-3- иетокси-5-формил-ацетофенон в условиях реакции претерпевает альдольную конденсацию. Этот продукт в дальнейшем циклизуется, образуя указанный выше поли-8-метоксидигидробензопирон. [c.637]

Согласно имеющимся данным, ацетон-оксим при 200—270 (в течение 6 часов, в замкнутой, трубке) превращается в метан н смесь оснований, включающую аммиак. В этом, а также в последующих случаях бекмановская перегруппировка никогда не имеет места. Продуктами разложения ацетофенон-оксима являются бензойная кислота, ацетофенон и, возможно, метан. Фенил-бен-зил-кетоксим взрывается при 270°, причем в качестве продуктов разложения образуются аммиак, бензонитрил, дезоксибензоин, бензоловый спирт и лофин. Бензоин-оксим при 240° ддет бензальдегид, бензонитрил и лофин. Следует отметить, что оксимы бензоила и дезоксибензоина обнаруживают тенденцию к превращению в нитрил [c.655]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология