Ацилы, влияние структуры на кислотность

Разумеется, в этих случаях имеет значение не только резонансное взаимодействие, но и то обстоятельство, что в основной резонансной структуре отрицательный заряд находится на атоме кислорода, а не на атоме углерода. Рассмотрение величин р/Са аце-тилацетона и динитрометана показывает, насколько сильно влияние такого рода двух активирующих групп. Кислотность уксусной кислоты также можно объяснить с точки зрения представлений о резонансе. Хотя число резонансных структур для уксусной кислоты и ацетат-иона одинаково, резонанс в ацетат-ионе вызывает более сильную стабилизацию, поскольку в этом случае резонансные структуры обладают равной энергией, что не имеет места в молекуле уксусной кислоты [c.29]

Такое объяснение не противоречит данны по кислотностя этиловых эфиров о(,-нитрокарбоновых кислот и 1,1-динитросоединений , где резонансные структуры со свободной электронной парой на углероде имеют, по сравнению с мононитро-аяканами, меньшую энергию и больший статистический вес. Однако, оно противоречит "нормальноыу поведению аци-нитросоедине-ний, при диссоциации которых влияние пространственного и гипер-коньюгационного эффектов на начальное и конечное состояние одинаково, и 12 к повышается от 2-нитробутана к нятрометану приближенно линейно от суммы б -постоянных заместителей [c.486]

Справочник химика 21