Этиловый эфир ацетоуксусной кислот кислотность

Из оксокислот, объединяющих в себе свойства альдегидной (ке-тонной) и карбоксильной групп, следует выделить ацетоуксусную, кислоту. Ее особые свойства обусловлены высокой подвижностью атомов водорода метиленовой группы, испытывающей акцепторное влияние двух карбонильных групп. Кислотный характер группы СНп обнаруживается при экранировании карбоксильной группы путем превращения ее в сложноэфирную. Получаемый таким путем ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты), подобно малоновому, служит основой для целого ряда интересных превращений. [c.148]

В других реакциях ацетоуксусный эфир ведет себя как этиловый эфир оксикротоновой кислоты. Так, с хлористым ацетилом он в определенных условиях образует вещество, в котором кислотный радикал связан с кислородом [c.322]

На этиловый эфир а-хлорпропионовой кислоты подействовали Na-ацетоуксусным эфиром. Полученное производное было подвергнуто кислотному расщеплению. Напишите уравнение реакции и назовите полученные вещества. [c.89]

Следовательно, если эфир р-кетокислоты сначала перевести в ено ят, а затем нагреть с большим избытком соответствующего спирта, например этилового, то можно, сдвинув приведенное выше равновесие влево, получить продукт расщепления р-кето-эфира - соответствующий сложный эфир, а из него-кислоту. Такое превращение называется кислотным расщеплением. Часто его проводят в жестких условиях, действуя на эфир р-кетокислоты концентрированными растворами водной щелочи или этилата натрия в спирте при нагревании. Из алкилированных ацетоуксусных эфиров получаются гомологи уксусной кислоты [c.491]

Характерной реакцией эфиров карбоновых кислот, обусловленной их а-СН-кислотностью, является реакция сложноэфирной конденсации Кляйзена (1887 г.). Эта реакция ведет к получению эфиров -кетокарбоно-вых кислот, в классическом варианте конденсация этилацетата проводится в присутствии этоксида натрия продуктом реакции является этиловый эфир ацетоуксусной кислоты ацетоуксусный эфир). [c.262]

Спирты реагируют с диазометаном только в особых условиях легкость метилирования увеличивается с усилением кислотного характера гидроксильной группы ( R, 23, 193). Оксимы образуют 0-метиловые эфиры. Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты медленно реагирует с диазометаном, образуя этиловый эфир -метоксикротоповой кислоты. [c.135]

Ацетоуксусный эфир алкилируют сначала бромистым этилом, затем этиловым эфиром хлоруксусной кислоты. Далее проводят кислотное расщепление, получают а-этилянтарную кислоту и обрабатывают ее трехсернистым фосфором. [c.283]

Двадцать лет назад впервые сообщалось о реакции кетена с простыми енолизи-рующимися карбонильными соединениями до сих пор, видимо, не было никаких сообщений о применении в этой реакции других кетенов. Изопропенилацетат был получен с выходом 73% из кетена и ацетона при 55° С в присутствии небольшого количества серной кислоты [44] было заявлено об использовании различных других кислотных катализаторов, особенно алкил- и арилсульфокислот (ср. [121]). Ацетилировать можно алифатические и ароматические кетоны, способные к енолизации. а,Р-Ненасыщенные кетоны также можно ацетилировать с помощью кетена окись мезитила дает (СНз)2С=СНС(ОСОСНз)=СН2 описано ацетилирование енолов метилвинил-кетона и этилиденацетона [44]. С применением кетена можно превратить в ацетаты енолов такие эфиры кетокислот, как ацетоуксусный эфир, этиловый эфир левулиновой кислоты, дикетоны, подобные ацетилацетону [45, 101]. Ацетонилацетон, однако, превращается в 2,5-диметилфуран [101]. [c.719]

Кислотное расщепление моно- и диалкильных производных ацетоуксусного эфира с сохранением неомыленной карбэтоксильной группы (СООСзНб), или так называемое эфирное расщепление, достигается нагреванием этих соединений со спиртовыми растворами алкоголятов. При этом образуется этилацетат, а также этиловый эфир алкил- или диалкилуксус-ной кислоты о- [c.620]

В некоторых случаях эфиры алифатических кислот поддаются катодному восстановлению. При этом имеются указания, что легкость восстановления определяется кислотной частью молекулы. Этиловые эфиры уксусной, фенилуксусной и цианоуксусной кислоты не восстанавливаются, в то время как этиловые эфиры фумаровой, винной и янтарной кислот медленно восстанавливаются. Эфиры щавелевой, малоновой, ацетоуксусной, щавелевоуксусной, бензойной, галоидзамещенной бензойной и фталевой кислот довольно легко восстанавливаются на электроде с высоким перенапряжением в кислой среде. [c.83]

См. [2], II, с. 169 [3], с. 886. а) Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [c.228]