Синильная кислота, карбанион

Если нужно удлинить цепь углеродных атомов исходного моносахарида или внести в нее разветвления, то возникает необходимость в образовании новых С—С-связей. Наибольшее значение для достижения этих целей имеют реакции карбонильных групп моносахаридов и их производных с реагентами, содержащими нуклеофильный атом углерода, такими, как магнийорганические соединения (например, 87), синильная кислота (88), диазометан (89), илиды (например, 90) и т. п. Общая особенность этих соединений состоит в том, что их можно рассматривать, по крайней мере формально, как доноры карбанионов частиц с неподеленной электронной парой и отрицательным зарядом на атоме углерода. [c.129]

Если на основании изложенного можно было удовлетворительно истолковать ряд экспериментальных фактов, то, по-видимому, труднее объяснить исключительную подвижность протона в синильной кислоте (о)и ацетиленовых производных(/г), приняв во внимание только — -эффект, стабилизацию карбаниона в результате резонанса и —/-эффект, которым обладают эти молекулы. Это особое свойство может быть связано с линейной гибридизацией углеродного атома. [c.132]

Вообще подобные реакции карбанионов играют в синтетической химии очень важную роль. К ним относятся такие хорошо известные читателю реакции, как присоединение к оксосоединениям синильной кислоты, аниона ацетилена НС С (А. Е. Фаворский, Реппе). [c.486]

Если в свободном радикале одна из лр -орбиталей конвертируется в р -орбиталь и заполняется наполовину, т. е. всего одним электроном, а в карбкатионе вообще вакантна, то в карбанионе она заполнена, но лишена связывающегося с ней атома. Таким образом, возникает координационная ненасыщенность карбаниона. Трифенилметан, обладающий свойствами чрезвычайно слабой кислоты (К = 10 , тогда как у ацетилена = 10 , у синильной кислоты Н—С=М в бензольном растворе протонизируется и протон передается таким сильным основаниям, как амид калия КЫНз, метилнатрий НаСНз [c.404]

Углеродцентрированные нуклеофилы являются карб анионами, так как углерод в обычных органических сое динениях не имеет свободной неподеленной электронной пары Карбанионы образуются в результате отрыва прото на от С-Н кислот Нуклеофилами этого типа в реакциях альдегидов и кетонов по карбонильной группе являются, например, синильная кислота (H- N), алкины (H- R), [c.566]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология