Гаттермана-Адамса реакция

Поскольку реакцию Гаттермана — Коха не удавалось провести с фенолами и эфирами фенолов, Гаттерман разработал другой метод формилирования, включающий реакцию ароматического субстрата с H N и НС1, обычно в присутствии кислоты Льюиса. Чтобы избежать применения безводной H N, Адамс модифицировал условия реакции, предложив цианид цинка и H I. Эти методики дают хорошие выходы альдегидов из фенолов и эфиров фенолов при комнатной температуре [уравнение (23)], а из менее реакционноспособных ароматических соединений, таких как толуол,— при более высоких температурах [55]. [c.707]

По существу, реакцию Гатгермана—Коха можно рассматривать как частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, однако с гораздо более ограниченной областью применения. В ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N, N-диалкиланилинов с помощью СО и НС1 ввести фор-мильную группу не удается. Поэтому сам Гаттерман предложил другой метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного H N И газообразного хлористого водорода. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и НС1 получать непосредственно в реакционной смеси H N и безводной хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие резуль-5таты при формилировании фенолов и простых эфиров фенолов [c.481]