Нитропиррол, получение

Нитропиррол может быть получен при действии на пиррол этил-нитрата в присутствии натрия или этилата натрия при этом образуется натриевая соль пиррол-р-изонитросоединения т. е. а -форма р-нитропир-рола [c.58]

Обычные агенты, применяемые при нитровании бензола, вызывают глубокое разложение пиррола, однако при более низкой температуре ацетилнитрат (полученный из азотной кислоты и уксусного ангидрида) дает с умеренным выходом а-ннтропиррол (20) наряду с меньшими количествами р-нитропиррола (21). Изучение кинетики реакции показало, что скорость нитрования по С-2 примерно в 4 раза выше, чем по С-3 это согласуется с относительными выходами продуктов нитрования [39]. Л -Алкилпир-ролы дают большие количества р-нитропирролов, но более реакционноспособный 2-метилпиррол образует смесь 2-метил-5-нитро-и 2-метил-З-нитропирролов с преобладанием первого изомера. [c.342]

Из пятичленных гетероциклических соединений тиофен и пиррол нитруются так же легко, как бензол. Ввиду малой стойкости тиофена при его нитровании следует принимать меры предосторожности, в противном случае получаются продукты разложения или тотчас н е образуется динитротиофен. Более заметно проявляется окисляющее действие азотной кислоты при нитровании пиррола. Пиррол, правда, повидимому, нитруется, но тотчас же после нитрации он значительно изменяется. Поэтому для получения нитропиррола следует пользоваться обходными путями. Удивительно, [c.309]

Аналогичное декарбоксилирование 4-нитропиррол-2-карбоновой кислоты с помощью хромита меди и хинолина открывает наиболее удобный путь синтеза 3-нитропиррола. Одпако в этом случае замещенное ядро пиррола молшо получить и посредством циклизации в кольцо, что является обычным для многих гетероциклических соединений конденсация нитромалонового диальдегида с этиловым эфиром глицина приводит к 4-иитропиррол-2-кар-боновой кислоте [139]. Циклизация кольца — также лучший метод получения 2-нитрокарбазола, обладающего канцерогенными свойствами. В ходе синтеза иснользуется интересная дезактивация одного кольца бифенила для нитрования другого кольца [140]. [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология