Бензол нитрование

Нитрование сульфокислоты бензола приводит к образованию ж-нитро-бензолсульфокислоты наряду с значительной примесью орто-изомера, между тем как при сульфировании нитробензола практически образуется только лг-нитро-сульфокислота бензола. Нитрование нафталина практически приводит к образованию лишь а-нитронафталина, а нитрование последнего — к смеси 1,5- и [c.143]

Нитрование сульфокислоты бензола приводит к образовашпо, 1М1ит1)1)-бензолсульфокислоты наряду с значительной примесью орто-изомера, между тем как при сульфировании нитробензола практически образуется то. ько м-нитро-сульфокислота бензола. Нитрование нафталина практически приводит к образованию лишь г-нитронафталина, а нитрование последнего — к смеси 1,5- и 1, -8-дин1гтронафталина с заметным количественны.м преобладанием изомера 1,8 (пери-положение и орто-положение схожи по близости С-атомов), [c.143]

В момент образования, а другой — его дальнейшему превращению в ходе реакции. И та и другая стадии могут определять скорость всего процесса, т. е. промежуточное соединение может либо терять протон и давать продукты реакции, либо терять электрофильный заместитель и превращаться в исходные соединения. Если теперь водород, подвергающийся замещению, заменить на дейтерий или на тритий, то в тех соединениях, где связь С — Н заметно ослаблена в переходном состоянии, мы будем наблюдать первичный кинетический изотопный эффект, причем немеченые молекулы будут реагировать быстрее. Этот изотопный эффект должен наблюдаться как при одноступенчатом механизме, так и при двухступенчатом, если вторая ступень определяет скорость всей реакции. Однако изотопный эффект будет отсутствовать при таком двухступенчатом механизме, в котором скорость реакции определяется первой ступенью, потому что в этом случае разрыв связи С — Н в переходном состоянии не оказывает влияния на скорость реакции. Именно таким образом Меландер сформулировал проблему и именно здесь, как он сам считал, следует искать ее решение. Он установил, что реакции замещения различных ароматических соединений,, содержащих небольшие количества трития, протекают одинаково как для немеченых соединений, так и для соединений, меченых изотопами водорода. Из этого Меландер заключил, что в данном случае акт отщепления протона не сказывается на скорости реакции. В частности, это было найдено на примере реакций нитрования бензола с образованием л-динитро-бензола, нитрования нитробензола в лета-положение, нитрования толуола, нитробензола, 4-нитробензола и, вероятно, также 4-нитротолуола в орто-положение и нитрования нафталина в а-положение. Отношение наблюдаемых эффектов н/ т никогда точно не было равно единице, но,, как правило, оно было меньше 1,3. Однако если разрыв связи углерод — тритий происходил бы в определяющем скорость реакции переходном состоянии, то это отношение равнялось бы 10—20. [c.446]

Нитрование. В настоящей главе имеется в виду прямое определение бензола нитрованием смеси, содержащей бензола не менее 85%. Для нитрования необходимо знать приблизительное количество бензола для того, чтобы не взять большого избытка нитрующей с еси, приготовляемой из 1 части азотной кислоты уд. веса 1,4.5 и 2 частей серной кислоты 1.84. Такой смеси берется [c.416]

Заместители П рода направляют нитрогруппу преимущественно в л -положение и затрудняют вступление нитрогруппы в бензольное ядро. Так, например, нитробензол получается из бензола нитрованием нитрующей смесью при 40—50° С, тогда как лг-динитро-бензол — нитрованием при 75—80°С и более концентрированными кислотами. Введение третьей нитрогруппы требует еще более жестких условий. С .и и-тринитробензол (1, 3, 5-тринитробензол) получают из л-динитробензола нитрованием в течение 5 дней нитрующей смесью, состоящей из дымящей азотной кислоты и олеума, при 100—ПО°С. [c.87]

Для изучения кинетики взаимодействия бензола с азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида ставились опыты, которые отличались друг от Друга различными начальным концентрациями азотной кислоты, причем варьировались также и количественные отношения компонентов При небольших концентрациях азотной кислоты и бензола нитрования практически не происходит Реакция протекает с заметной скоростью лишь при следующих начальных количествах pea- [c.66]

Определение бензола нитрованием [c.454]

Определение бензола нитрованием................454 [c.1188]

Повидимому ди- и тринитропроизводные толуола образуются гораздо легче, чем соответственные производные бензояа получить тринитробензол из бензола нитрованием очень затруднительно. Значигельно более удобный способ его получения состоит в окислении тринитротолуола с последующим декарбо-ксилированием образующейся тринитробензойной кислоты (см. стр. 57 и 275). Динитробензол образуется при действии горячей дымящей азотной кислоты на бензол, тогда как динитроксилолы гладко получаются из о-ксилола при действии избытка дымящей азотной кислоты при 25° в. Динитромезитилен получается при прибавлении углеводорода по каплям к незначительному избытку дымящей азотной кислоты при охлаждении ледяной водой 2 . Получение же мононитромезитилена довольно затруднительно и удается лучше всего при применении в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты. [c.64]

Указывается, что продукт является более чистым, чем полученный из бензола нитрование.м и восстановлением. [c.831]

Применение растворителей используется в относительно ограниченном числе случаев при нитровании водной азотной кислотой. В технике при нитровании применяют в качестве растворителей о-ди-хлорбензол, хлорбензол, бензол. Нитрование ализарина до 3-нитроализарина проводят водной ННОз, обычно в среде о-дихлорбензола, иногда в толуольном растворе. Аналогично нитруется до 1-нитро- [c.167]

Заместители И рода направляют нитрогруппу преимущественно в Л1-положение и затрудняют вступление нитрогруппы в бензольное ядро. Так, например, нитробензол получается из бензола нитрованием нитрующей смесью при 40—50°, тогда как м-динитробензол — нитрованием при 75—80° и более концентрированными кислотами [c.82]

ОПРЕДЕЛЕНИЕ БЕНЗОЛА НИТРОВАНИЕМ [c.254]

В нитратор 3 заливают из мерника 1 бензол. Нитрование ведется при медленном сливе кислотной смеси из мерника 2. По окончании процесса содержимое нитратора сжатым воздухом передавливают в сепаратор 4, где мононитробензол отстаивается от отработанной кислоты. Отработанную кислоту из сепаратора сливают в подъемник 5 и оттуда сжатым воздухом передавливают в отстойную колонну. По мере отстаивания и охлаждения нитробензол, выделенный из отработанной кислоты, сливают из верхней части колонны в подъемник 8 и подают в сепаратор 4. Нитробензол из сепаратора 4 через подъемник 6 подают в воронку 9, где проводят содовую и водную промывки. Промывные воды через ловушку 12 идут в канализацию, а нитробензол с помощью подъемника 11 передают в анилиновый цех. [c.262]

Алкильные производные бензола нитруются легче, чем бензол, нитрование толуола проводят при комнатной температуре (около 20°С). Из всех алкильных радикалов наиболее сильно активирует ароматическое ядро метильная группа. Это объясняется влиянием положительного мезомерного эффекта [а, я-сопряжения). [c.90]

Динитрохлорбензол С1 Л/ - V N0 п-Нитрохлор- бензол Нитрование [c.297]

Толуол нитруется значительно легче бензола. Нитрование до мононитропродукта ведут при 35—40°С. Смесь изомеров содержит около 56% 0-, 39% п- и 5% —ж-нитротолуола при увеличении температуры реакции относительное количество жета-изомера возрастает [c.70]

Энергия стабилизации пиридина очень незначительно превышает энергию стабилизации бензола, поэтому кажется странным, что пиридин весьма устойчив к электрофильным атакам. Нитрование пиридина, вероятно, протекает через образование очень устойчивого пиридиниевого иона. 3-Нитропиридин образуется при нитровании пиридина с большим трудом. Как и в ряду бензола, нитрование облегчается при введении метильных групп в ароматическое кольцо. 2,4,6-Триметилпиридин, например, образует [c.40]

В отличие от толуола хлорбензох в присутствии ртути реагирует с азотной кислотой значительно медленнее, чем бензол. Нитрование хлорбензола (100 г) в течение 10 час азотной кислотой уд 0 1,4 (300 мл), в которой растворено 5 г HgO, Дало следующие продукты реакции 57,6 г непрореагировав шего хлорбензола, 7,6 г п-нитрохлорбензола и 1,5 i тринитро-м-хлорфенола [c.83]

Для определения ГХЦГ в крови, моче и каловых массах описана другая методика. Она основана на экстракции пестицида из объекта исследования органическим растворителем (эфир, бензол), хроматографическом отделении от мешающих определению примесей, восстановлении (после удаления растворителя) ГХЦГ цинком в уксуснокислой среде до бензола, нитровании последнего и определении полинитропроизводных по характерной окраске со щелочью в эфирно-спиртовом растворе. Обнаруживается 0,01 мг в пробе. [c.258]

КИ действующие нитратора 1—4. Нитрование начинается с за грузки в нитратор 1 регенерированной серной кислоты из емкости 7. К этой смеси из емкости 6 добавляют 63%-ную азотную кислоту с таким расчетом, чтобы ее начальная концентрация в смеси не превышала 4%- К приготовленной разбавленной смеси из емкости 5 приливают бензол. Нитрование бензола продолжается 10 мин. Тепло реакции расходуется на подогрев реакционной массы. По окончании нитрования мешалку останавливают и в нитраторе проводят отстаивание нитробензола. После отстаивания нитробензол сливается через боковой штуцер, а отработанная 72%-ная серная кислота сливается в обогреваемый сборник 8, откуда горячая кислота засасывается вакуумом а испаритель 9. В обогреваемом испарителе при разрежении (остаточное давление 35 мм рт. ст.) из серной кислоты отгоняется с нитробензолом вода, конденсирующаяся в барометрическом конденсаторе 10. Испарение происходит в оеновном [c.75]

В последние годы опубликованы работы по получению динитросоединений тетраалкилбензолов . Из 2,3,5,6-тетраалкил-бензолов нитрованием концентрированной азотной кислотой получают их 1,4-динитропроизводные. Введение четырех алкильных групп в бензольное ядро, по-видимому, настолько ускоряет реакцию нитрования, что введение серной кислоты в реакционную массу становится необязательным. [c.151]

Для построения калибровочной кривой и исследования полноты вымывания ж-динитробензола из хроматографической колонки цроводили нитрование определенных количеств стандартного раствора бензола в четыреххлористом углероде (в 100 мл раствора содержалось 0,1274 г бензола). Нитрование бензола и все последующие операции проводили по следующей методике. От 0,01 до 0,05 мл стандартного раствора бензола встряхивали в течение 15—20 мин. с 10 жл нитросмеси Степанова в колбе емкостью 100 мл с удлиненным горлом. Отверстие колбы прикрывали стеклянной пробкой. После этого колбу с содержимым помещали в кипящую водяную баню на 1,5 часа. Охлажденную и разбавленную шестикратным объемом воды нитросмесь нейтрализовали 20—30%-ным раствором едкого натра. Нейтрализацию проводили при хорошем наружном охлаждении колбы. Нитропродукты из нейтрализованной нитро-смеси (после нейтрализации к смеси добавляли некоторый избыток раствора едкого натра) извлекали трехкратно 10 мл дихлорэтана. Если удельный вес нейтрализованной нитросмеси был больше удельного веса дихлорэтана, то к смеси добавляли такое количество воды, чтобы дихлорэтан оказался внизу. Разделение дихлорэтанового и солевого слоев проводили в делительной воронке. [c.336]

Для тиофена типичны реакции электрофильного замещения, которые протекают в 10 раз быстрее, чем в бензоле. Гидрируется тиофен с трудом каталитическое галогенирование приводит к 2,3,4,5-тетрах.лортиофену тиофен сульфируется при простом встряхивании с концентрированной серной кислотой, что используется для отделения тиофена от бензола. Нитрование азотной кислотой дает 2-нитротиофен с примесью 3-нитротнофена тиофен конденсируется с хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии хлорида алюминия, образуя несимметричные кетоны [c.564]

При подборе материала по какому-либо вопросу надо обязательно пользоваться перекрестными ссылками, иначе можно пропустить какой-либо реферат. Например, при подборе материала по кинетике гидролиза необходимо помимо ссылок при рубрике Кинетика ознакомиться с ссылками при рубриках Катализ гомогенный Теплота гидролиза Катализаторы гидролиза Гидролиз. При подборе материалов по нитрованию бензола помимо ссылок при рубрике Нитрование мы можем найти дополнительные ссылки при рубрике Бензол нитрование. В самом деле, в Предметном указателе за 1953—1954 гг. при рубрике Нитрование для бензола имеются три ссылки 4560, 35810, 35818, а при рубрике Бензол нитрование, кроме ссылки на реферат 4560, имеются еще три ссылки 42251 (нитрование непрерывное), 15380 (нитрование, производство) и 35818 (нитрование, электролитическая аппаратура для—). Во многих случаях в одной рубрике приводятся ссылки на другие рубрики, ознакомление с которыми необходимо для полного подбора материала по интересующему вопросу. Например, Дегидразы (см. также Аподегидразы, Кодегидразы, Оксидазы) Детонация (см. также Взрывчатые вещества. Взрывы). [c.36]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.89 , c.90 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.49 , c.65 , c.141 , c.142 , c.157 , c.160 , c.161 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.601 , c.621 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.305 , c.331 , c.337 , c.339 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.332 , c.335 , c.340 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.514 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.70 , c.77 , c.79 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.62 ]

Технология органических красителей и промежуточных продуктов (1980) -- [ c.56 , c.69 , c.71 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.37 , c.384 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.26 , c.80 , c.84 , c.106 , c.116 , c.419 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.395 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1954) -- [ c.8 , c.44 , c.45 , c.52 , c.57 , c.65 , c.119 , c.130 , c.132 , c.301 , c.305 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.368 , c.369 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.210 ]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.282 , c.883 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.98 , c.139 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.183 , c.223 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.210 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.125 , c.126 , c.127 , c.131 , c.132 , c.189 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.223 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.141 , c.149 , c.150 , c.155 , c.156 , c.159 , c.163 , c.165 , c.167 , c.172 , c.173 , c.177 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.272 , c.307 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.225 , c.256 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.144 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.65 , c.203 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.294 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.220 , c.246 , c.248 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.220 , c.246 , c.248 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.70 , c.77 , c.79 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.225 , c.256 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.141 , c.149 , c.150 , c.155 , c.156 , c.159 , c.163 , c.165 , c.167 , c.172 , c.173 , c.177 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.88 , c.91 , c.100 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.89 , c.90 ]

Основы технологического проектирования производств органического синтеза (1970) -- [ c.128 , c.134 , c.135 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.44 , c.45 , c.52 , c.57 , c.65 , c.81 , c.119 , c.130 , c.132 , c.301 , c.305 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1753 , c.1755 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1753 , c.1755 ]

Технология органического синтеза (1987) -- [ c.267 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.357 , c.374 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.294 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.141 , c.142 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.483 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.514 , c.519 ]

Технология нефтехимических производств (1968) -- [ c.42 , c.301 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.49 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.368 , c.369 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.225 , c.227 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.67 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.129 , c.163 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.178 , c.179 , c.279 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.119 , c.123 , c.129 , c.130 , c.134 , c.138 , c.140 , c.141 , c.142 , c.146 , c.147 , c.149 , c.153 , c.154 , c.156 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология