Бензпирен, канцерогенные свойства

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Известно, что контакт человека с феноло-, мочевино-, меламино-формальдегидными, эпоксидными, полиэфирными смолами, полиамидами, поливинилхлоридом, каучуками и клеями различного состава м. б. причиной аллергич. дерматитов. Аллергенными свойствами обладают выделяюпщеся из полимерных материалов акрилонитрил, ароматич. амины (напр., неозон Д), бензол, толуол, ксилолы, гексаметилендиамин, ацетон, резорцин, каптакс, фталаты, кумарон, малеиновый ангидрид, пиридин. Ряд ингредиентов полимерных материалов, напр, фталевый ангидрид, гидроперекиси, стирол, влияет на функции половых желез (гонадотропное действие). Известны тератогенные и эмбриотоксич. свойства бензола, фенола и его производных, формальдегида. К числу химич. мутагенов относят этилен- и пропиленоксид, диметилформамид, фенол, формальдегид, эпихлоргидрин, этиленгликоль, гидроперекись изопропилбензола. Из химич. веществ, входящих в состав полимерных материалов, канцерогенными свойствами обладают, напр., полициклич. углеводороды (3,4-бензпирен), перекиси. Ниже приводится С.-г. х. полимеров, наиболее широко применяемых в народном хозяйстве. [c.183]

БЕНЗПИРЕН С20Н12, мол. в. 252,10 — конденсированный ароматич. углеводород известны 2 изомера 1,2-Б. и 4,5-Б. Оба изомера находятся в кам.- гг., сланцевой и др. смолах, откуда они могут быть выделены их можно также синтезировать, соответственно, из пирена или симметричного гексагпдропирена и ангидрида янтарной к-ты. 1,2-Б. обладает канцерогенными свойствами (см. Канцерогенные вегцеспма). [c.210]

Установлено, что некоторые из многоядерных циклических соединений вызывают заболевание экземой и образование злокачественных опухолей, т. е. обладают канцерогенными свойствами. Примером мол<ет служить бензпирен V. [c.130]

Бензпирен — вещество желтого цвета с т. пл. 179 В небольших количествах содержится в каменноугольной смоле. Для бензпирена характерно сильное физиологическое действие — он принадлежит к канцерогенным соединениям, вызывая образование злокачественных опухолей, главным образом рака кожи. Подобные свойства обнаружены и у некоторых других периконденси-рованных аренов. [c.212]

Бензпирен обладает канцерогенными свойствами, т. е. действует как возбудитель рака. [c.544]

Существует отдельная группа углеводородов, состоящая из многих кольцевых структур в одной молекуле, так называемых полиядерных ароматических углеводородов, обладающая канцерогенными свойствами. В этой группе найдено около 20 соединений типа 3,4—бенз—а—пирен. Этот углеводород, называемый часто просто бензпиреном , является своего рода индикатором присутствия в смеси других полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Такие углеводороды присутствуют в отработавших газах в небольшом количестве — до [c.332]

Промышленная пыль представляет собой один из основных видов загрязнения атмосферы. Вред, причиняемый пылью и золой, является глобальным. Запыленная атмосфера плохо пропускает ультрафиолетовую радиацию, обладающую бактерицидными свойствами и препятствует самоочищению атмосферы. Если содержание ультрафиолетовых лучей в солнечном спектре в среднем составляет 5%, то в окрестностях Парижа замеры показали 3%, а в самом Париже 0,5%. Бактериологическое исследование воздуха показало, что в 1 м воздуха в горах Франции содержится в среднем 12 болезнетворных микробов, в воздухе Парижа 88 ООО, а в парижском универмаге 4 млн. Пыль засоряет слизистые оболочки дыхательных органов и глаз, раздражает кожные покровы человека, является переносчиком бактерий и вирусов, снижает освещенность улиц, заводских зданий, жилищ, вызывая перерасход электроэнергии. Сажа, являющаяся компонентом пыли и представляющая собой практически чистый аморфный углерод, адсорбирует канцерогенное вещество 3,4-бензпирен, что увеличивает заболеваемость раком легких. [c.28]

При решении вопроса об исследовании канцерогенных свойств продукта следует учитывать, что токсичность в остром и хроническом эксперименте прямо не связана с канцерогенной активностью соединения. Примером тому может служить 3, 4-бензпирен, обладающий весьма малой общей ядовитостью. [c.266]

Бензпирен содержится в каменноугольной смоле. Обладает канцерогенными свойствами, например вызывает рак при нанесении на кожу. [c.248]

Горючесть и взрывоопасность. Ядовитость и другие свойства. Все углеводороды в газообразном и жидком состоянии горючи. Алканы, алкены и цшс-лоалканы входят в состав жидких топлив (керосин, бензин, бытовой газ). Ароматические углеводородЬ и ацетилен при сгорании на воздухе сильно коптят. Пары углеводородов в смеси с кислородом взрывоопасны. Ацетилен в сжатом виде и без растворителя взрывается от удара. Как уже отмечалось, жидкие углеводороды, особенно бензол, ядовиты. Кроме того, многие конденофованные арены, такие как бензпирен, являются сильными канцерогенами. Неочищенный нафталин, который в прежние времена широко использовался для борьбы с молью, содержит достаточное количество высших конденсированных аренов с канцерогенными свойствами, поэтому он запрещен для бытовых цепей. [c.379]

Винтерштейн изучал зависимость между способностью ароматических углеводородов к адсорбции и их строением. Сила адсорбции растет с увеличением числа бензольных циклов, если не проявляется влияние каких-нибудь дополнительных факторов. Молекулы с линейной структурой адсорбируются сильнее молекул с ангулярными или конденсированными циклическими системами. Антрацен адсорбируется сильнее, чем фенантрен. Хризен (4 цикла и 9 двойных связей в молекз ле) адсорбируется значительно сильнее, чем пирен (4 цикла и 8 двойных связей). Нафтацен (4 цикла) адсорбируется сильнее, чем хризен (4 цикла), 1,2-бензпирен (5 циклов) и 1,2,6,7-дибензантрацен. Большая поляризуемость способствует увеличению силы адсорбции, а так как при этом возрастает и поглощение света, то более глубоко окрашенные углеводороды обычно располагаются в верхних зонах колонок Цветта. 1,2,6,7-Дибензантрацен (оранжево-желтый) адсорбируется слабее, чем нафтацен (оранжевый), но сильнее, чем 1,2,5,6-дибензантрацен (бесцветный). Перилен (оранжево-желтый) адсорбируется сильнее, чем 1,2-бензпирен (бледно-желтый). В то время, когда были высказаны гипотезы о связи канцерогенных свойств углеводородов с их строением, спектрами поглощения и химической активностью, не было сделано никаких попыток установить зависимость между этими свойствами и способностью к адсорбции, например на адсорбентах для протеинов. [c.1496]

Установлено, что некоторые из многоядерных циклических соединений вызывают заболевание экземой и образование злокачественных опухолей, т. е. обладают канцерогенными свойствами. Примером может служить бензпирен С20Н12 —один из наиболее опасных канцерогенов. Бензпирен образуется при пиролизе углеводородных топлив при недостатке окислителя. В продуктах коксования каменных углей и в выхлопных газах автотранспорта содержится много веществ, обладающих канцерогенными свойствами. [c.139]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Флюидо-адсорбционная хроматография обеспечивает высокую селективность при разделении изомеров [4]. Pia рис. 6.6 это показано на примере разделения смеси фенантрена (т. кип. 336,8 °С) и антрацена (т. кип. 339,9 °С) и смеси 1,2-бензпирена (т. кип. 493 °С) и 3,4-бензпирена (т. кип. 495 °С). Такие смеси плохо разделяются методом капиллярной газо-жидкостной и флюидо-жидкостной хроматографии [4, 17]. Вместе с тем разделение 1,2- и 3,4-бензпиренов представляет большой практический интерес, так как они сильно различаются по своим канцерогенным свойствам. Методом газо-жидкостной хроматографии даже на капиллярной колонне эти вещества разделяются лишь частично [17]. Разделение этих изо.меров методом обычной газо-адсорбционной хроматографии, т. е. на графитированной термической саже (см. разд. 3, гл. 3), в обычной [18] или капиллярной [19] колонне возможно, но в первом случае оно менее четко, а во втором случае требует большего времени. В случае флюидо-адсорбционной хроматографии при изменении температуры степень разделения антрацена и фенантрена сильно изменяется (табл. 6.4). [c.145]

Спектры люминесценции р-ров большинства органич. веществ представляют собой широкие размытые полосы, только нек-рые соединения имеют спектры, состоящие из узких характерных полос (хлорофилл, порфирины). Преобладающие цвета люминесценции — фиолетовый и синий, реже — зеленый красным цветом люминесцируют лишь немногие соединения (хлорофилл, порфирины). В большинстве случаев для идентификации органич. соединений приходится сочетать непосредственное наблюдение люминесценции с частичным разделением смесей и проведением проверочных реакций на отдельные компоненты. Для идентификации канцерогенных веществ из числа полициклич. углеводородов (напр., 3, 4-бензпирен, 3, 4, 6, 7-дибензпирен) наблюдают спектры их свечения в р-рах нейтральных, легко кристаллизующихся парафинов (пентан, гексан, гептан) при низких темп-рах 77,3° К. и 20° К). В указанных условиях полосы значительно сужаются и по типичным квазилинейным спектрам можно идентифицировать и количественно определять канцерогенные углеводороды. Напр., бензпирен можно обнаружить уже при концентрации 10" 2 на 1 г вещества. При наблюдении флуоресценции органич. веществ необходимо учитывать след, факторы 1) если молекула обладает кислыми или основными свойствами, ее люминесценция меняется с изменением величины pH, т. к. люминесценция недиссоциированной молекулы и иона различны, напр, ион акридина люминесцирует зеленым цветом, а не-диссоциированное основание — лиловым 2) спектры флуоресценции углеводородов почти не изменяются при перемене растворителя спектры веществ, способных ассоциировать с растворителем, могут меняться с его переменой. Известны люминесцентные групповые реакции на фенолы, спирты, эфиры фталевой к-ты, перекиси, монокарбоновые к-ты и др. [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология