Конформации инозитов

Следует отметить, что в случае инозитов, обладающих тремя аксиальными гидроксильными группами, обе возможные формы кресла одинаково устойчивы. В (незамещенном) г мс-инозите имуко-инозите обе конформации кресла для каждого совпадают п потому неразличимы. В аллоинозите они являются зеркальными изображениями друг друга. Поэтому аллоинозит представляет собой нерасщепляемую рацемическую смесь поворотных изомеров. Любая из гидроксильных групп г ыс-инозита, муко- и аллоинозитов с равной вероятностью может быть аксиальной. [c.421]

Термин циклит используют для описания нолиоксицикло-гексанов, среди которых наиболее важную группу образуют инозиты. Для изучения стереохимии и конформационных эффектов инозиты являются особенно подходящими модельными соединениями они образуют единственную группу циклогексанов, замещенных при каждом углеродном атоме, в которой известен любой из возможных диастереомеров более того, гидроксильные группы, будучи реакционноспособными, позволяют проводить большое число разнообразных реакций. На основании принципов конформационного анализа для каждого изомера легко предсказать наиболее устойчивую конформацию таковой является форма кресла, обладающая меньшим числом аксиальных гидроксильных групп. Конформации изомеров и их название (приставки, добавляемые в каждом случае к слову инозит) приведены на рис. 6-1. Аналогичное рассмотрение применимо к конформациям других циклитов. [c.420]

Как ни странно, оказалось, что с ацетоном легко реагирует вицинальная транс-пара циклита, уже связанного с двумя цис-кетальными группировками. В качестве примеров приведем 1,2 5,6-ди-0-изопропилиден-(—)-инозит (рис. 6-10) и соответствующий эпи-изомер. Первоначально Энжиал и Макдональд [19] объяснили реакционную способность этой транс-иары искажением конформации кресла образование каждого цис-кеталя разобщает обе аксиальные группы с их аксиальными соседями. Остальные аксиальные заместители получают, таким образом, возможность указанного на рис. 6-9, б перемещения, необходимого для замыкания кеталя с участием тракс-оксигрупп. [c.429]

Довольно широко распространенный в природе л о-инозит (78) имеет конформацию с пятью экваториальными ОН-группами. По обычным конформационным правилам наиболее устойчивым должен быть полностью экваториальный сцилло-нтзит (83), он также встречается в природе. [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология