Присоединение озона

Присоединение озона к алкенам, по существу, также можно рассматривать как электрофильное (1,3-биполярное) присоединение [c.187]

Для расщепления двойной углерод-углеродной связи обычно используют озон. Озонолиз (разрушение озоном) протекает в две стадии первая присоединение озона по двойной связи с образованием озонида, вторая — гидролиз озонида с образованием. продуктов расщепления. [c.203]

В то время как при других реакциях на двойные связи происходит лишь присоединение и из получающихся продуктов ничего нельзя сказать о положении двойной связи,. реакция присоединения озона дает легкий и часто очень удобный метод такого опредс-ления. Большинство подобных работ с озоном бы 0 произведено именно в этом направлении. При сравнительно немногих работах получены вещества неизвестного строения, так что на основании их нельзя было непосредственно судить о строении исходного вещества. [c.98]

Никогда не наблюда юсь перемещения двойных связей при присоединении озона и при последующе] расщеплении полученного озонида. [c.106]

Получены данные, подтверждающие механизм 1— 3 полярного. присоединения озона к ароматическим альдегидам ряда дифенила. [c.118]

Присоединение озона к алкену (озонирование) с образованием озонида. [c.283]

Согласно современным представлениям о механизме этих процессов [45] при взаимодействии озона с ненасыщенными органическими веществами происходит присоединение озона по месту разрыва двойной связи и образование озонида. При различных методах обработ- [c.164]

Присоединение озона к двойным связям с последующим разложением образующихся продуктов является одним из наиболее надежных способов окислительного расщепления ненасыщенных молекул и определения точного положения двойных связей. Окисление перманганатом калия, хотя и является наиболее эффективным, часто приводит к ошибочным результатам, осо- [c.483]

Для объяснения механизма важно найти точку первичного присоединения озона к ароматическому соединению. Согласно Беджеру, реагенты с двойными связями типа озона атакуют полициклические ароматические системы по углерод — углеродной связи с максимальным двоесвязным характером , а не в центре с высшей электронной плотностью (к которому стремится электрофильный агент) [392]. Другими словами, присоединение происходит в точках с наименее локализованной энергией [393]. [c.531]

Реакции присоединения вообще мало характерны для ароматических и гетероароматических систем, но отдельные соединения склонны к образованию аддуктов с диенофилами, присоединению озона, четырехокиси ссмия и др. [c.266]

Озониды натурального каучука при разложении водой распадаются по месту присоединения озона с образованием левули-новых производных [c.48]

Хлор также присоединяется в этих условиях, давая а-форму гексахлорида (т. пл. 157 °С). Реакция присоединения озона одна из главных для определения двойной связи. Реакция 1-дет с трудом, но триозонид был выделен и охарактеризован по продуктам разложения, которые представляют собой три молекулы глиоксаля (Харриес 1904). [c.123]

Трансаннулярные озониды — циклические аналоги диалкилтриоксидов, образующиеся при присоединении озона к антрацену и его 9,10-замещен-ным производным [100—106] [c.255]

Скорость присоединения озона к полифенилвинилену примерно на два порядка ниже, чем к его мономерным и высокомол. аналогам с изолир. двойными связями. [c.617]

В настоящее время как для аналитических, так и для препаративных целей чаще используют озонолиз [53—55]. Предполагают, Что реакция протекает через лабильный продукт присоединения озона, который, вероятно, имеет структуру (57) и образуется в результате 1,3-диполярного циклоприсоединения. Этот продукт распадается на карбонильное соединение и цвиттер-ион Криге (58) Последний реагирует с карбонильным соединением с образованием [c.53]

При полном озонировании в растворе хлороформа бутадиен дает непрочный 1,2-3,4-диозонид. Его раствор при стоянии разлагается с образованием щавелевой кислоты [76]. Озонирование в петролейном эфире дает формальдегид и акролеин, что указывает на присоединение в положение 1,3. Не было найдено никаких доказательств присоединения озона в моноозониде в положение 1,4. [c.50]

Лишь Гарриес своими работами окончательно выяснил механизм реакции озонирования органически. соединений и на многочисленных примерах доказал образование продуктов присоединения озона. Благодаря его работам озоновый метод сделался важным средство. . для выяснения строения органических соединений и для получения. многих, обычно труднодостут1пых соедииениГ . Метод в настоящее вpe. Я очень часто применяется и оказывается пригодным при весьма сложных соединениях. [c.58]

Число возможных продуктов присоединения озона при некоторых условиях может быть еще больше при работе вместо чистого озона с высококонцентрпрованным неочищенным озоном. В частности при бутилене образуются продукты присоединения сопровождающего озона оксозона, так называемые оксозониды. Последние существ тот как в мономерной, так и в димерной формах. Разделение обоих продуктов производят так же, как разделение озонидов однако здесь еще труднее получить абсолютно чистые продукты. [c.75]

Присоединение озона к двойной связи идет количественно. Исключение составляют уже вышеупомянутые случаи при сопряженных связях или при двойных связях бензола, а также в случае многоядерных соединений типа нафталина или фенантрена Необходимо иметь в виду возможность образования оксозонидов и пероксидов. Получение продуктов присоединения озона в чистом виде часто сильно затрудняется, а иногда делается даже невозможны благодаря их сильной взрывчатости. В таких случаях это затруднение можно обойти непосредственньш расщеплением образовавшегося озонида без его предварительной очистки. [c.106]

Лишь один раз Гарриесу и его сотрудникам пришлось столкн)ггься с необычайным озонидпым расщеплением. При разложении озонидов цитронеллаля и цитронеллола неожиданно было установлено наличие кетоноспирта — ацетола Это нахождение, может быть, можно объяснить таким образом, что вначале идет нормальное присоединение озона, а затем происходит пероксидная нерегруппирошса [c.107]

Озонирование олефинов по двойной связи является наиболее важной в практическом отношении и наиболее изученной реакцией. Тщательное изучение механизма этой реакции связано также с тем, что реакция оказалась весьма полезной при исследовании строения высокомолекулярных ненасьпценных соединений. Наиболее удовлетворительным признается механизм X. Криге. Согласно этому механизму, на первой стадии процесса происходит 1,3-диполярное присоединение озона с образованием озонида (I) с последующей фрагмента1щей и рекомбинацией во вторичный озо-нид - 1,2,4-триоксолан (Ш) [c.362]

При действии озона бензол образует кроме небольшого количества фенола продукт присоединения озона — бензолтриозонид [c.203]

Присоединение озона [4] и перекиси водорода [5] к основаниям Шиффа также приводит к получению оксазиранов, однако эти процессы мало изучены. [c.64]

Исследована реакция одностадийного озонирования эмульсий циклопарафинов в водно-щелочном растворе перекиси водорода [40, 41]. На основании проведенных исследований предложен механизм этой реакции, по которому первоначальный ионный продукт присоединения озона к циклопарафину взаимодействует с перекисью водорода с образованием гидроперекисного аниона Отщепляя воду, гидроперекисный анион перегруппировывается "в анион дикарбоновой кислоты. [c.84]

Первичные продукты озонирования ВМС (негидролизованные озониды А и Б) во всех случаях характеризуются меньшими размерами молекул (средним числом атомов С в молекулах и величинами кажущихся молекулярных масс, особенно если из последних вычесть вклады связанных в процессе атомов кислорода), нежели исходные вещества. Наиболее резко — втрое и больше — сокращаются размеры частиц при озонолизе асфальтенов. В то же время главная реакция — присоединение озона к полиареновым ядрам — должна приводить не к фрагментации молекул, а лишь к раскрытию атакованных циклов. Если бы в мостиках, связывающих структурные единицы многоблочных макромолекул, имелось достаточное число олефиновых двойных связей (до двух и более в случае асфальтенов), то разукрупнение молекул происходило бы обязательно, так как озониды оле-финов крайне нестойки и способны к спонтанному быстрому распаду. Однако вряд ли столь высокая непредельность, нехарактерная для компонентов сырых нефтей вообще, не сказывалась бы на других свойствах веществ и до сих пор оставалась бы не замеченной. [c.260]

Скорость присоединения озона к полифеиилвииилс-ну (I, R = gHj, R = Н) примерно на два порядка меньше, чем к его мономерным и высокомолекулярным аналогам с изолированными двойными связями. Ото связано, по-видимому, с выигрышем энергии, достигаемым при сопряжении. [c.500]

Смотреть страницы где упоминается термин Присоединение озона: [c.332] [c.332] [c.284] [c.61] [c.188] [c.563] [c.485] [c.94] [c.563] [c.267] [c.42] [c.224] [c.60] [c.60] [c.89] [c.512] [c.153] [c.217] [c.71] [c.60] [c.63] [c.159] [c.425]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология