Тиоэфиры, образование при реакции смешанные

В настоящее время применяется несколько эффективных химических методов синтеза пептидов (Бергман, Виланд и др.). В общем виде он осуществляется такими производными аминокислот, у которых аминогруппа защищена от вступления в реакцию путем блокировки каким-либо радикалом (карбобензоксигруппой, фталилом и т. д.), легко удаляемым на определенном этапе. В полученной М-ациламинокислоте карбоксильная группа активируется путем образования различных простых и смешанных ангидридов, тиоэфиров и т. п. Затем такое производное аминокислоты вступает в реакцию с другой аминокислотой (у которой аминная группа свободна, а карбоксильная группа этерифицирована или переведена в соль для облегчения реакции свободной аминогруппы). По окончании реакции защитные группы удаляются. В качестве примера приведем синтез пептидов иэ тиоэфиров аминокислот [c.39]

Химические свойства. Реакции по карбоксильным группам А., аминогруппа к-рых защищена ацилирова-нием или солеобразованием, протекают аналогично превращениям карбоновых к-т (см. Кислоты карбоновые и их производные). Они легко образуют соли, сложные эфиры, амиды, гидразиды, азиды, тиоэфиры, галоген-ангидриды, смешанные ангидриды и т. д. Эфиры А. под действием натрия или магнийорганич. соединений превращаются в аминоспирты. При сухой перегонке А, в присутствии гидроокиси бария происходит декарбоксилирование и образование аминов. [c.51]

Вместо эфира можно применять третичные основания, причем образуются вещества типа аммониевых соединений. Челинцев [23] заменял эфир диметил анилином. Также и с другими основаниями, например пиридином, хинолином, наблюдается образование комплексных продуктов присоединения [24—28]. Андрианов показал возможность [29] замены эфира на этиловый эфир ортокремневой кислоты. Как можно было ожидать, алкил-тиоэфиры, диэтилселенид и диметилтеллурид при образовании смешанных магнийорганических соединений могут заменить эфир, однако в их присутствии реакция не идет так гладко и они не имеют практического значения [30]. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология