Четвертичные парафины, нитрование

Парафиновые углеводороды устойчивы как к концентрированной, так и к дымящей азотной кислоте [695]. По мере того как увеличиваются размеры молекулы или температура реакции, реакция становится более экстенсивной. При жидкофазном нитровании образуются как моно-, так и полинитропроизводные полагают, что реакция проходит не по механизму свободных радикалов [696]. Вторичный углеродный атом нитруется быстрее первичного, а еще быстрее — третичный четвертичный углерод высокоустойчив [697, 698, 699]. По степени активности к дымящей азотной кислоте углеводороды расположены в следующем порядке ароматика, третичные парафины, вторичные парафины, нафтены и нормальные парафины [700]. [c.147]

На примере взаимосвязи реакций нитрования и окисления эти вопросы хорошо изучены [3] для ароматических углеводородов с жирными боковыми цепями и для моно- и бициклических нафтенов, но исследованы мало для парафинов вообще, особенно же для изопарафинов, содержащих четвертичный углеродный атом. Мы и поставили себе задачей проследить эту взаимосвязь на примере изооктана. [c.33]

Типичный четвертичный парафин — триметилэтилметан—дает при нитровании (которому он может быть подвергнут лишь с больши.м трудом) кристалли- [c.1124]

Как видно из всего вышеизложенного, при этих способах нитрования сравнительно легко замещаются нитрогруппой атомы водорода, находящиеся у вторичного углеродного атома, а еще легче третичные атомы водорода из атомов водорода, находя- , щихся у вторичных углеродных атомов, легче всего замещаются те, которые находятся вблизи четвертичного атома углерода Наличие большого числа третичных углеродных атомов в ароматических соединениях, возможно, объясняет их способность к нитрованию, являвшуюся в течение некоторого времени, когда способы нитрования парафинов еще не были найдены, существенным признаком для распознавания ароматических соединений. Разумеется, в случае ароматических углеводородов эта реакция протекает только при применении концентрнрованной азотной кислоты. [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология