Фенолы защита гидроксила

Алкилирование фенолов и тиофенолов, а также превращение о-дигидроксиаренов в 1,3-диоксолы применяют для временной защиты гидрокси- и меркаптогрупп [623]. Для снятия защиты эфиры расщепляют действием кислот, щелочей, тригалогенидов бора, сульфиды — действием щелочей или восстановителей. [c.537]

Альдегиды, производные многоатомных фенолов. Ванилин (т. пл. 81 °С т. кип. 285 °С рКк= 5,32)—монометильное производное пирокатехина является душистым веществом, которое содержится в бобах ванили, а также встречается в сахарной свекле, бальзамах и смолах. Он получается в качестве побочного продукта в производстве целлюлозной массы при действии щелочи на основную кальциевую соль лигнинсульфоната. Ванилин является важной составной частью искусственных пряностей. По одному из синтетических способов ванилин получают из эвгенола, добываемого из эфирных масел. Под действием спиртовой щелочи при 140 °С или водного раствора едкого кали при 220 °С двойная связь аллильной группы эвгенола мигрирует в сопряженное с кольцом положение, и в результате перегруппировки получается изоэвгенол. Последний ацетилируют для защиты фенольного гидроксила, а затем окисляют в мягких условиях (бихромат, электрохимическое окисление, озон), причем двойная связь а-про-пенильной группы разрывается и образуется альдегидная группа [c.384]

В условиях межфазного катализа фенольный гидроксил можно с успехом защитить метоксиметильной группой, используя в качестве электрофила монохлордиметиловый эфир. Твердый фенолят калия растворяется с помощью 18-крауна-6 в сухом ацетонитриле, который содержит Также алкилирующий агент [7]. Защита оксигрупп в двух кетофенолах (с хорошим выходом) показана ниже. [c.103]