Кантаридин, синтез

Кантаридин, бициклический монотерпен, построенный по типу голова к голове и являющийся действующим началом шпанских мушек, можно, казалось бы, легко синтезировать путем гидрирования продукта диенового синтеза диметилмалеинового ангидрида и фурана. [c.584]

Синтез кантаридина. Кантаридин представляет собой природный продукт (выделяемый из высушенных жуков), обладающий нарывным действием и вызывающий покраснение кожи. Получение этого соединения демонстрирует ряд специальных приемов и принципов, применяемых при решении синтетических задач. [c.488]

Большинство синтезов включает группы реакций, которые обычно взаимосвязаны. Примером служат четыре стадии при синтезе кантаридина, в которых две сложноэфирные группы заменяются двумя метильными группами. [c.490]

Кантаридин С10Н12О4, яд шпанской мушки и ряда иных жуков, является несколько более сложным производным циклогександикарбоно-вой кислоты. Гадамером для него была предложена следующая формула, доказанная затем синтезом (Циглер) [c.836]

КАНТАРИДИН С10Н12О4 — бесцветные прозрачные кристаллы, т. пл. 212 С. К. малорастворим в воде, спирте, эфире, растворяется в щелочах с образованием солей кантаридиновой кислоты. К. является действующим началом яда шпанских мушек и некоторых других насекомых. Из-за сложности синтеза К. получают экстракцией высушенных и растертых в порошок насекомых. К- сильный яд, применяется в медицине и фармакологии как средство, раздражающее кожу. [c.118]

Сам кантаридин имеет метильные группы в положении 2 и 3 он входит в состав яда, выделяемого шпанской мушкой п некоторыми жуками, и вызывает образование нарывов и местное воспаление. Кантаридин можио было бы синтезировать гидрированием аддукта фурана с дпметилмалеиновым ангидридом, однако поскольку этот диеновый синтез не удалось осуществить, то его пришлось синте- [c.105]

Однако этот путь не приводит к успеху, поскольку реакция Дильса — Альдера с участием данных реагентов имеет очень невыгодную константу равновесия. Кроме того, даже в том случае, если бы присоединение удалось осуществить, стереохимия аддукта (экзо или эндо), возможно, не соответствовала бы стереохимии природного соединения. Остроумный путь синтеза кантаридина, приводящий к соединению с нужной стереохимией, был осуществлен Оторком, Ван Та-меленом, Фридманом и Бургшталером в 1953 г. он включал следующие промежуточные стадии [c.584]

Конденсация диенов с частично гидрированным аддуктом (XXXIX) проходит пространственно избирательно только со стороны кислородного мостика ( сверху ) и при этом образуются соединения эндо-ряда (ХЫП R = Н СНз СеНб) [5. Аддукт с бутадиеном (ХЫП R = Н) послужил исходным веществом для синтеза кантаридина [55, 57]. [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология