Бензоилаценафтен

Бензоилаценафтен(1). Предварительно готовят раствор аценафтена в хлорбензоле — нагревают в одногорлой круглодонной колбе на 150 мл с обратным холодильником 11,4 г аценафтена и 75 мл безводного хлорбензола до 70—75°С. [c.322]

В водяную баню с электрообогревом помешают круглодонную четырехгорлую колбу на 250 мл с обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, мешалкой с затвором, капельной воронкой, термометром и газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой на 250 мл, содержащей раствор 11 г NaOH в 100 мл воды. Загружают 60 мл безводного хлорбензола и при размешивании и охлаждении холодной водой добавляют 10,6 г AI I3, размешивают 15—20 мин и затем из капельной воронки добавляют 15 г бензоилхлорида (см. синтез 5.26) с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше 20—25°С. Размешивают 1 ч и при охлаждении добавляют охлажденный до 20—25 °С раствор аценафтена в хлорбензоле так, чтобы температура реакционной массы не превышала 20—25 °С. При этой температуре массу выдерживают 1 ч. Для разложения комплекса добавляют из капельной воронки 60 мл холодной воды с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 50°С, размешивают 20—30 мин и затем переносят содержимое в колбу на 700 мл для отгонки хлорбензола с водяным паром. Нагревают до 95 °С и отгоняют до отсутствия капель хлорбензола в погоне. Продолжительность отгонки хлорбензола с водяным паром 3 ч. Остаток в колбе постепенно охлаждают до комнатной температуры, декантируют верхний водный слой через бумажный фильтр, а закристаллизовавшийся 5-бензоилаценафтен отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают (порциями по 30 мл, всего 150 мл) холодной водой и сушат на воздухе. [c.322]

Бензоилаценафтен [51]. В стакане, снабженном механической мешалкой и термометром, размешивают до полного растворения 75 г (0,5 М) аценафтена, 57 мл (0,5 М) бензоилхлорида и 375 мл хлорбензола. Раствор охлаждают до 2-3°, прибавляют в течение 2-3 ч 75 г безводного А1С1з, поддерживая температуру реакционной смеси 3-5 . Затем массу размешивают еще 4 ч при комнатной температуре, при перемешивании выливают на лед и оставляют на 12 ч. Верхний водный слой декантируют, нижний органический слой подвергают перегонке с водяным паром. Хлорбензол отгоняют, оставшееся масло застывает при охлаждении в твердую серую массу, растирают в ступке и, не высушивая, перекрис- [c.194]

Бензоилирование аценафтена описано многими авторами [23, 229, 442, 1022]. Выделено два изомера. Как и при ацетилирова-нии, главным продуктом является 4-бензоилаценафтен наряду с небольшим количеством 2-изомера. 2-Бензоилаценафтен был также получен из аценафтен-2-карбоновой кислоты и фенилмагнийбромида [233]. И. П. Цукерваник с сотр. получили 4-бензоилаценафтен с выходом до 82% нагреванием бензоилхлорида с аценафтеном в присутствии малых количеств металлического алюминия, железа или хлорного железа [1152]. [c.109]

Из аценафтена при действии ацетилхлорида образуется 5-аце-тилаценафтен (62), служащий главным образом для окисления в 1,4,5-нафталинтрикарбоновую кислоту [41, с.191]. При бензоили-ровании получается 5-бензоилаценафтен (63), используемый для синтеза кубовых красителей. [c.214]

Он был характеризован как 4-бензоилаценафтен, однако, согласно приданной ему структуре,, замещение бензоилом произошло по современной терминологии в положении 3 [c.286]

Дзевонский и Рыхлик [486], применяя в основном ту же методику, получили 3-бензоилаценафтен, т. пл. 100—101°, с выходом 60 —70%. При применении в качестве растворителя нитробензола [487] был достигнут выход 77%. [c.286]

Бензоилаценафтен был получен также Перрье [489], введшим в реакцию с аценафтеном продукт присоединения СвН СОСЬ А1С1з в сероуглеродном растворе. При конденсации с хлористым о-толуилом в сероуглероде происходит замещение в положении 3-, с образованием 3-о-толуил-аценафтена (т, пл. 139—140°) с выходом 23% [490]. Аценафтен был также введен в реакцию с хлористым 2-метил-1-нафтоилом, причем был получен 3-(2-метил-1-нафтоил)-аценафтен с выходом 65% [491]. [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология